前言
2-氯苯乙烯是一种具有优异性能的聚合物单体和精细化工中间体，与传统的苯乙烯单体相比，它可以提高所合成的高分子材料的耐温性、抗冲击性、折光率及抗拉强度，因此非常适用于制备耐温型离子交换树脂催化剂、特种有机玻璃材料以及特种纸张材料等。在合成抗真菌药拉诺康唑中，关键中间体2-(1,2-二氯乙基)氯苯的合成也用到2-氯苯乙烯，2-氯苯乙烯与氯气加成以后得到该中间体。
目前2-氯苯乙烯的合成方法主要有乙苯氯化脱氢法、邻氯苯亚甲基丙二腈转化法、邻氯苯甲醛Wittig反应法等。但是以上几种方法存在着合成原料难得、反应条件苛刻等缺点，因此实现工业化的难度较大，目前国内尚无工业化生产2-氯苯乙烯的方法。
张海涛等也研究过邻氯苯乙酮经还原、脱水合成2-氯苯乙烯的合成路线。本文在此基础上加以更深层次的优化:以硼氢化钠为还原剂，苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂，在乙醇中进行还原反应，产品收率高，后处理工艺简单;以2,4,6-三硝基苯酚为阻聚剂，减少了脱水产物的聚合，2-氯苯乙烯收率高，纯度好。
制备方法[1]
1、邻氯苯乙醇的制备
5L三口瓶中加入邻氯苯乙酮100g、无水乙醇350mL，苄基三乙基氯化铵2.0g(邻氯苯乙酮质量的2%)，搅匀得淡黄色液体。冰浴下分3批加人硼氢化钠7.6g，有大量气泡冒出，内温升高，控制内温不超过40℃。加毕，室温下搅拌反应30min。反应毕，缓慢滴加稀盐酸，有大量气泡冒出，并生成白色固体。调节pH至近中性后，滤除不溶物，滤液减压浓缩至干。余液中加入200mL乙酸乙酯、200mL水，振摇后静置分层。分出乙酸乙酯层，干燥过夜。滤除干燥剂，减压回收乙酸乙酯至干，得淡黄色液体邻氯苯乙醇92g，收率90.9%。
2、2-氯苯乙烯的制备
室温下2L反应瓶中加入邻氯苯乙醇150.4g、二氯甲烷1050mL，搅匀后加入磷酸45mL。加毕，分批加入五氧化二磷136.4g。加毕，升温至回流反应3h。反应毕，搅拌下缓慢加入1L水。分出二氯甲烷层后，再用水洗(1Lx2)次。分出二氯甲烷层，干燥过夜。滤除干燥剂，加入3.8g 2,4,6-三硝基苯酚，减压回收二氯甲烷至干。残余淡红色液体油泵减压收集40~80°C馏分，得2-氯苯乙烯无色澄明油状物107.9g，收率80.8%。
参考文献
[1] 陈言德. 邻氯苯乙烯合成工艺优化[J]. 精细化工中间体,2009,39(1):59-61.