简介
Fmoc-L-谷氨酰胺，是一种常用的谷氨酰胺保护型氨基酸，外观为白色至类白色粉末，分子式C₂₁H₂₂N₂O₅，分子量382.41。其侧链酰胺基团以游离形式存在，α-氨基则用碱敏感的Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护，可在温和碱性条件下快速脱除，适用于Fmoc固相多肽合成策略
Fmoc-L-谷氨酰胺的性状
合成
方法一：将2毫克氨基酸衍生物称重到一个1.5 cm3的螺旋盖玻璃小瓶中，加入1 cm3的0.1 N（约0.37% w/v）HFIP盐酸（每990 μL HFIP含有10 μL约37% w/v aq HCl）。将溶液静置如下所示的时间，然后用反相高效液相色谱分析。从三甲基阳离子呈现强烈的黄色来看，在HFIP中0.1 N HCl对Fmoc-Asn(Trt)-OH中N-Trt基团的去除速度非常快。反应10分钟后，HPLC图中没有发现原料的踪迹。从Fmoc-Gln(Trt)-OH中去除n-三烷基实验按条目1进行。Fmoc-Gln(Trt)-OH样品在0.1 N HFIP溶液中溶解时，立即出现三甲基阳离子的黄色。在环境温度下，N-Trt组在15分钟后完成了99%的脱保护得到标题化合物Fmoc-L-谷氨酰胺[1]。
方法二：将L-谷氨酰胺（5克1M盐酸）放入1升圆底烧瓶中。给烧瓶装上磁性旋转棒。将烧瓶溶解在Na2CO3（4 g; 37.8 mmol）和50 ml水的溶液中。将烧瓶浸入冰浴中。将N-（9-芴基甲氧基羰基）琥珀酰亚胺（11.5 g）加入70ml二氧六环中，在剧烈搅拌30分钟的时间内，逐步加入到反应混合物中。当Fmoc-Osu的加入完成后，让反应混合物（致密的浆料）在0℃下反应1小时，然后在室温下过夜。在冰浴中冷却反应混合物。将浓盐酸滴加到反应混合物中，直至pH达到~ 0-1。用布赫纳漏斗过滤掉晶体。用100毫升冷水冲洗晶体。把滤饼冷冻起来。将滤饼冻干干燥。通过将固体溶解在100毫升热氯仿（60℃）中纯化粗产物。冷却后，过滤掉晶体。用石油醚清洗晶体Fmoc-L-谷氨酰胺[2]。
参考文献
[1] New TFA-free cleavage and final deprotection in Fmoc solid-phase peptide synthesis: dilute HCl in fluoro alcohol. By: Palladino, Pasquale; et al. Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.
[2] Optimized syntheses of Fmoc azido amino acids for the preparation of azidopeptides。 By: Picha, Jan; et al。 Journal of Peptide Science (2017), 23(3), 202-214.