Fmoc-L-谷氨酰胺
| 中文名称 | Fmoc-L-谷氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基-2-(9H-芴-9-基甲氧基羰基氨基)-5-氧代戊酸;N-(9-芴甲氧羰基)-L-谷氨酰胺;N^A-FMOC-L-谷氨酰胺;N-FMOC-L-谷氨酰胺;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺;Fmoc-L-谷氨酰胺;芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺;NΑ-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺 |
| 英文名称 | Nalpha-FMOC-L-Glutamine |
| 英文同义词 | N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE;N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMINE;N-ALPHA-FMOC-L-GLN;9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE;n(alpha)-fluorenylmethoxycarbonylglutamine;NSC334303;L-GLUTAMINE-N-FMOC (13C5,15N2);Fmoc-L-glutamine≥ 99% (HPLC, Chiral purity) |
| CAS号 | 71989-20-3 |
| 分子式 | C20H20N2O5 |
| 分子量 | 368.38 |
| EINECS号 | 276-254-3 |
| 相关类别 | 胺基酸;化学生物学;氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;医药中间体;保护氨基酸;中间体;氨基酸类;氨基酸衍生物;生化试剂-氨基酸类;Amino Acids;Glutamine [Gln, Q];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;化学试剂;中药对照品;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸 |
| Mol文件 | 71989-20-3.mol |
| 结构式 |  |
Fmoc-L-谷氨酰胺 性质
| 熔点 | 220 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -18 º (c=1,DMF) |
| 沸点 | 498.73°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3116 (rough estimate) |
| 折射率 | -18 ° (C=1, DMF) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | N,N-DMF几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.73±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 18.5±1.5°, c = 1% in DMF |
| BRN | 4722773 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C20H20N2O5/c21-18(23)10-9-17(19(24)25)22-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H2,21,23)(H,22,26)(H,24,25)/t17-/m0/s1 |
| InChIKey | IZKGGDFLLNVXNZ-KRWDZBQOSA-N |
| SMILES | NC(=O)CC[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 71989-20-3(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-L-谷氨酰胺 是一种谷氨酰胺衍生物。
生产方法
56-85-9
82911-69-1
71989-20-3
向搅拌的L-谷氨酰胺（1.75克，12毫摩尔）和碳酸钠（1.27克，12毫摩尔）在30毫升水中的溶液中，缓慢加入溶解于60毫升四氢呋喃（THF）中的9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（Fmoc-OSu，3.0克，8.9毫摩尔）溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，通过减压蒸馏去除THF。将残余物用100毫升1N盐酸稀释，过滤收集析出的白色固体。该固体进一步在DMF与0.1N盐酸的混合水溶液中重结晶，得到目标产物(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧代戊酸，为白色粉末（2.76克，收率84%）。产物经1H-NMR（90MHz，DMSO-d6）表征，化学位移为：12.47（1H，s），7.89-7.20（10H，m），6.68（1H，s，br），4.22-3.90（4H，m），和2.25-1.86（4H，m）。
参考文献：
[1] Journal of Peptide Science, 2017, vol. 23, # 3, p. 202 - 214
[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 11, p. 2022 - 2031
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/10/13 | XW017198920302 | Fmoc-L-谷氨酰胺 Fmoc-Gln-OH | 71989-20-3 | 5g | 33元 |
| 2026/09/15 | HY-W011084 | Fmoc-L-谷氨酰胺 Fmoc-L-glutamine | 71989-20-3 | 100 g | 269元 |