壬二酰氯是一种重要的有机酰氯化合物，不溶于水，遇水会发生水解反应；可溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂。通常为无色至淡黄色的液体，具有刺激性气味。壬二酰氯在有机合成等领域具有广泛应用。
制备方法
在250ml的三口烧瓶中，加入9.4g壬二酸(0.05mol)、42g三氯氧磷(0 .27mol)和0.5g N，N-二甲基甲酰胺。将该混合物缓慢升温，逐步升温至50℃，保温反应60min，随后体系升温，继续回流3-4小时。反应完成后，在无水条件下减压蒸馏除去过量的三氯氧磷。将所得壬二酰氯粗品溶于100mL的甲苯中备用[1]。
有机反应
1、将壬二酰氯10.00g(44.42mmol)的氯仿溶液100ml溶液冷却到-78℃,添加2-巯基吡啶N-氧化物11.30g(88.85mmol)。在该温度下滴加吡啶7.38g(93.29mmol)后,升温至0℃,搅拌1小时。反应结束后,以水进行淬灭,利用氯仿进行萃取,利用无水硫酸钠进行干燥,对溶剂进行减压蒸馏。将所得的残渣利用氯仿/己烷进行重结晶,由此得到淡黄色结晶状的上述式(14)所示的目标二巴顿酯15.98g(收率88%)。1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δppm:1.43-2.04(6H,m)，1.80-1.87(4H,m)，2.72(4H,t,J=7.2Hz)，6.64(2H,ddd,J=6.8Hz,6.8Hz,1.6Hz)，7.2(2H,ddd,J=8.8Hz,6.8Hz,1.6Hz)，7.57-7.60(2H,m)，7.67-7.70(2H,m)[2]。
2、向在冰浴中冷却的2’-氟-4’-巯基-联苯-4-甲腈(20.64g,90mmol)、三乙胺(12.14g,120mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.1g,0.82mmol)在无水二氯甲烷(200mL)中的经搅拌溶液中逐滴添加壬二酰氯(azelaic acid dichloride)(10.13g,45mmol)。将该反应混合物的温度保持在0℃至10℃。在室温下将该混合物搅拌16小时并然后过滤。在减压下浓缩滤液。将残余物通过在硅胶上的柱色谱法纯化并用在石油醚中的50%至100%二氯甲烷洗脱。获得呈淡黄色固体的产物[3]。
3、制备壬二酰胺：在500ml烧杯中，加入50g冰和事先冷冻好的100g质量分数20％的氨水，体系置于冰浴中，搅拌下，慢慢将制备的壬二酰氯甲苯溶液滴入，全程约半小时，滴加完成后保温反应1小时。产品为不溶性的白色沉淀，过滤，并将滤饼水洗至中性，烘干，得8.8g壬二酰胺，含量97.8％[1]。
参考文献
[1] 北京旭阳科技有限公司. 一种壬二腈的制备方法:CN201810085606.8[P]. 2019-08-06.
[2] 住友化学株式会社. 橡胶组合物及硫化助剂:CN201480062819.9[P]. 2016-07-06.
[3] 默克专利股份有限公司. 双介晶化合物和介晶介质:CN201580068683.7[P]. 2017-08-01.