2-噻吩甲醇是一种噻吩衍生物，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，具有特殊的咖啡香气，它在水中有一定的溶解性并且可与大部分有机溶剂混溶。2-噻吩甲醇对氧化剂较为敏感，遇到强氧化剂容易发生氧化变质分解反应，该物质主要用作医药化学中间体，多用于在目标有机分子结构中引入噻吩单元。
合成方法
2-噻吩甲醇的合成方法主要是通过噻吩甲醛在适当的还原剂例如硼氢化钠，四氢铝锂的还原作用制备得到。
图1 2-噻吩甲醇的合成方法
将干燥的10 mL玻璃瓶装入磁力搅拌子，依次加入水合三氯化钌（2.59 mg, 2.5 mol%）、1,10-菲啰啉（4.51 mg, 5 mol%）、叔丁醇钾（56 mg, 1当量）、1,4-二氧六环（2 mL）及噻吩-2-甲醛（0.5 mmol）。用带隔垫和针头的瓶盖密封反应瓶后，将其置于合金板中并放入300 mL高压釜内，然后用氢气置换釜内空气，再充入10 bar氢气，将高压釜置于油浴中加热，使反应混合物在120℃下搅拌反应24小时。反应结束后将高压釜移入水浴冷却，小心释放残余氢气，反应液用乙酸乙酯过滤分离并洗涤，滤液经旋转蒸发仪浓缩后，通过60-120目硅胶柱色谱（乙酸乙酯:正己烷梯度洗脱）纯化得到产物2-噻吩甲醇。[1]
磺酰化反应
图2 2-噻吩甲醇的磺酰化反应
将2-噻吩甲醇（4.14 mL, 43.8 mmol, 1.0当量）溶于无水二氯甲烷（80 mL），溶液冷却至0℃后，在氩气保护下用注射器缓慢滴加甲磺酰氯（4.07 mL, 52.6 mmol, 1.2当量），随后再缓慢滴加三乙胺（7.94 mL, 56.9 mmol, 1.3当量）。观察到溶液冒泡并变为黄色，将反应液自然升温至室温搅拌90分钟。将所得澄清黄色溶液用二氯甲烷（50 mL）稀释，冰水（100 mL）洗涤，水相再用二氯甲烷（50 mL）反萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩即可得到2-噻吩甲醇磺酰化的产物。[2]
参考文献
[1] Sarki, Naina; et al, Selective hydrogenation of carbonyl compounds and olefins using an efficient combination of homogeneous RuCl3/1,10-Phenanthroline, Journal of Catalysis 2024, 429, 115248.
[2] Li, Ming-Ming; et al, Precise Modulation of BCB Reactive Sites via Lewis/Bronsted Acid Switching for the Synthesis of Spirocycles and Bridged Frameworks, Organic Letters 2025, 27, 7633-7638.