简介
苯甲酸苯酯是无色棱形结晶，熔点71℃，相对密度1.235（31/4℃）。易溶于醇，微溶于冷乙醇和乙醚，不溶于水。有草叶油味。苯甲酸苯酯是一种重要的有机合成中间体。它经付瑞斯（Fries）重排可得到羟基二苯甲酮类化合物，羟基二苯甲酮类化合物是重要的化工试剂和医药中间体，可用来合成药物，高分子材料防老剂等，其中对羟基二苯甲酮是合成抗激素药物氯来芬和它莫英芬的重要中间体。因此，研究苯甲酸苯酯的有效合成，是一项有意义的工作[1]。
苯甲酸苯酯的性状
制备方法
方法一：将苯酚（15mmol）溶于20ml10%氢氧化钠（50mmolNAOH）溶液中，放入100ml烧瓶中。在5ml二氯甲烷中配制四正丁氯化铵（1.5mmol）溶液，在15ml二氯甲烷中配制苯甲酰氯（15mmol）溶液。将溶液在0°C下冷却。把所有的溶液一次混合。将反应混合物在0°C下磁力强力搅拌（400转/分）5分钟。将混合物倒入50毫升冰水中。分离有机层。用40mL乙醚提取水层2次。用饱和NaCl溶液洗涤组合的有机提取物。在Na2SO4上干燥组合有机提取物。蒸发溶剂。通过气相色谱，液相色谱和/或gc-质谱法直接分析残留物得到标题化合物苯甲酸苯酯[2]。
方法二：将苯酚（175μL,1.5mmol）溶于10%氢氧化钠（2ml,5mmol）水溶液中，在氩气条件下，在装有磁棒的圆底烧瓶（100mL）中溶解。将TBACl（0.15mmol）溶于干燥的DCM（0.5mL）氩气下，在另一个圆底烧瓶（25mL）中溶解。将175μL，1.5mmol的苯甲酰氯溶于干燥的DCM（1.5mL）中，氩气下溶解，另取圆底烧瓶（50mL）。将三种溶液冷却至0℃。通过套管向苯酚溶液中加入TBACl和酰基氯溶液。将反应混合物在0°C下剧烈搅拌15分钟。倒入50毫升冰水。将各层倒入滗析液，用40mlEt2O萃取水层两次。用盐水（1×20mL）清洗混合的有机层。在无水Na2SO4上干燥并在真空中蒸发[3]。
参考文献
[1] 黄玲,徐金光,胡俊青,等. 苯甲酸苯酯合成方法研究 [J]. 山东化工, 2011, 40 (10): 16-17. DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2011.10.006.
[2] O-Acylation of Substituted Phenols with Various Alkanoyl Chlorides Under Phase-Transfer Catalyst Conditions. By: Simion, Alina Marieta; et al. Synthetic Communications (2012), 42(6), 921-931.
[3] Efficient iron-catalyzed direct acylation of amines with carboxylic acids and esters under oxygenated conditions. By: Obieta, Maria;etal.CatalysisScience&Technology(2024),14(2),478-488.