1-丙基咪唑是一种咪唑衍生物，英文名为1-Propyl-1H-imidazole，常温常压下为无色至浅黄色液体，它易溶于水、乙醇、丙酮但是微溶于乙酸乙酯和乙醚。1-丙基咪唑可由咪唑和溴代丙烷通过亲核取代反应制备得到，它在化学合成领域中主要用作咪唑类离子液体的合成原料。
图1 1-丙基咪唑的性状图
合成方法
在碱性条件下，将2.0克咪唑（2当量）与1-溴丙烷（1当量）于DMSO中进行反应；具体步骤为：先将1当量咪唑与1.5当量氢氧化钾（2.44克）置于圆底烧瓶中，加入40毫升DMSO溶剂，在室温下搅拌半小时，随后在维持25–30°C的条件下缓慢滴加1当量1-溴丙烷（3.6克），并将反应混合物在加热板上继续搅拌3.5小时；反应完成后，将溶液倒入200毫升冰水中，静置1小时使沉淀充分析出，过滤得到产物，再用蒸馏水洗涤残余物两次以去除任何未反应的组分，最后在环境温度下干燥即可得到产物分子1-丙基咪唑。[1]
制备咪唑类离子液体
1-丙基咪唑结构中的咪唑单元上的氮原子具有一定的碱性和亲核性，可对常见的烷基卤代物发生亲核取代反应得到相应的咪唑盐，该类反应广泛地应用于咪唑类离子液体的合成。
图2 1-丙基咪唑制备咪唑类离子液体
在0°C下，将1-溴丙烷（1.7克，14毫摩尔，1.17当量）加入到剧烈搅拌的1-丙基咪唑（1.32克，12毫摩尔，1当量）甲苯（12毫升）溶液中。将所得的反应液加热至回流（110°C）并将其在温度下搅拌反应大约24小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温。小心倾析并移去上层的甲苯清液，然后用乙醚（4次×30毫升）洗涤剩余粘稠油状物，最后将粗产物在真空条件下干燥24小时即可得到最终产品咪唑离子盐。[2]
参考文献
[1] Kanwal, Rimsha; et al, Synthesis of N-alkyl azoles carrying metal complexes for catalytic and medicinal applications，Inorganic Chemistry Communications 2024, 170, 113144.
[2] Shen, Zhen-Nan; et al, Predicting the Ionic Conductivity and Obtaining Mechanistic Insights of Plasticized Solid Polymer Electrolytes Using a Data-Driven Approach, Macromolecules 2025, 58, 4194-4205.