2-乙基氰基丙烯酸酯，英文名为2-Cyanoethyl Acrylate，常温常压下为无色液体，具有刺激性气味和较高的化学反应活性。2-乙基氰基丙烯酸酯是一种不饱和烯烃类化合物，可由丙烯酰氯和羟基氰类化合物通过酯化缩合反应制备得到，它主要用作有机化学试剂，多用于聚烯烃类传感器的合成。
制备方法
图1 2-乙基氰基丙烯酸酯的制备方法
在装有三通阀（阀门一端连接气球）与空心玻璃塞的双颈圆底烧瓶中进行反应，持续通入氮气以维持惰性气氛。依次加入1.75克（24.6毫摩尔）3-羟基丙腈与5毫升（36毫摩尔）三乙胺，注入60毫升无水二氯甲烷后将体系冷却至0℃。缓慢滴加3.34毫升（40毫摩尔）丙烯酰氯，室温下持续搅拌反应9小时。反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，并用二氯甲烷对水相进行三次萃取。合并有机相并经无水硫酸钠干燥，最后采用石油醚:乙酸乙酯=4:1的洗脱体系通过柱层析分离获得目标产物2-乙基氰基丙烯酸酯。[1]
氢烷基化反应
图2 2-乙基氰基丙烯酸酯的氢烷基化反应
在手套箱中，向经烘箱干燥的螺口反应瓶（内含磁力搅拌子）依次加入8-甲基喹啉（0.2 mmol）、2-乙基氰基丙烯酸酯（0.4 mmol, 2当量）、[Cp*RhCl2]2（5 mol%）、AgSbF6（20 mol%）、新戊酸（1当量）以及六氟异丙醇（0.2 M, 1.0 mL）。然后将反应瓶置于预热的磁力搅拌器中，将所得的反应混合物加热至120℃下持续搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物在减压下进行蒸发蒸除溶剂，粗产物采用230-400目硅胶柱进行快速层析纯化（洗脱剂：30%乙酸乙酯/正己烷混合溶液）即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Zhou, He-Yang; et al, Electrochemical Hydrosilylation of Electron-Withdrawing Alkenes, Advanced Synthesis & Catalysis 2023, 365, 1591-1595.
[2] Kumar, Rohit ; et al, Ru(II)/Rh(III)-Catalyzed C(sp3)-C(sp3) Bond Formation through C(sp3)-H Activation: Selective Linear Alkylation of 8-Methylquinolines and Ketoximes with Olefins, Journal of Organic Chemistry 2020, 85, 1181-1192.