3-苄氧基溴丙烷也叫3-溴丙基苄基醚，常温下为无色液体，水溶性较差，仅微溶于水，易溶于有机溶剂。因分子中含有活泼的溴原子，易发生亲核取代反应，是关键的合成中间体，可用于合成zincophorin(一种抗生素类化合物)和(+)-类毒素-a等特殊化合物，在医药、生物活性分子的合成中起到桥梁作用。3-苄氧基溴丙烷可作为工业原材料用于工业化大生产，同时也是实验室常用的醚类化学试剂，用于卤代醚相关的反应研究。
有机反应
1、在氮气氛下用己烷将氢化钠(0.40g, 60%分散于矿物油中,16.7mmol)洗涤几次，然后悬浮于无水THF(60mL)中。于室温在20min内,滴加作为在无水THF(7mL)中的溶液的(二乙氧基磷酰基)乙酸乙酯(1.96g,8.74mmol)。于室温搅拌2h后,加入3-苄氧基溴丙烷(5.0g, 21.82mmol)并将混合物加热至回流并持续14h。然后将混合物冷却至室温并通过加入饱和的氯化铵水溶液(10mL)终止反应。用乙酸乙酯(3x10mL)萃取混合物,用盐水洗涤合并的有机层并在硫酸钠上干燥。减压蒸发溶剂后,通过柱色谱法(二氧化硅,己烷/乙酸乙酯梯度)纯化粗品5-苄氧基-2-(二乙氧基磷酰基)戊酸乙酯。收率:2.33g，6.26mmol，71.6%[1]。
2、化合物1合成过程:在250mL干燥的双口瓶中加入5.24g 60%含量矿物油包裹的氢化钠,将体系的氛围置换为氮气,打入120mL干燥的四氢呋喃,缓慢滴加27.4g丙二酸二甲酯，待气体生成完毕,滴入25.0g3-苄氧基溴丙烷,升温到90°C反应5h。反应结束后，停止加热,冷却体系到室温，加入50mL水淬灭反应,用乙醚(50mLX3)萃取体系,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸除去溶剂。减压蒸馏得到30.2g无色透明油状液体,产率为99%。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)：δ7.27-7.37(m,5H)，4.49(s,2H)，3.73(s,6H)，3.49(t,J=6.3Hz,2H)，3.41(t,J=7.5Hz,1H)，1.98-2.05(m,2H)，1.61-1.69(m,2H)[2]。
3、3-(3-苄氧基-丙氧基)-5-氯-2-羟基-苯甲醛的合成：向5-氯-2,3-二羟基-苯甲醛(3.1g,17.7mmol)在无水DMSO(20mL)中的溶液中，逐份加入NaH(60%,在矿物油中,1.50g,35.4mmol),并将所述混合物搅拌30分钟。将所述溶液冷却至0℃,并历时10分钟时段逐滴加入3-苄氧基-1-溴代-丙烷(3.1mL,17.7mmol)在DMSO(3mL)中的溶液。除去冰浴。过夜以后,用EtOAc(100mL)稀释所述溶液,用水、盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法(2:1己烷类-EtOAc流动相)纯化产物,得到标题化合物(5.3g,16.6mmol,94%),为浅黄色油[3]。
参考文献
[1] 拜耳医药股份有限公司. 高谷氨酸衍生物:CN201080061163.0[P]. 2012-10-03.
[2] 北京大学. 含有支化醚链的有机共轭分子及其制备和应用:CN202011389488.3[P]. 2022-06-03.
[3] 阿纳科制药公司. 苯并氧杂硼杂环戊二烯衍生物用于治疗细菌感染:CN201180042761.8[P]. 2013-06-05.