1,8-萘内酰亚胺是一种重要的有机化合物,外观呈淡黄色粉末或细针状结晶,密度为1.3g/cm3,熔点在173-178℃之间,沸点为234.7℃,闪点128.9℃,微溶于乙醚,溶于沸水。1,8-萘内酰亚胺具有一定的稳定性,但在特定条件下可发生化学反应,如可参与光致Fries重排反应,是制备强力的抗肿瘤剂的试剂。

应用实例
1、专利CN202510383504.4公开了一种基于1,8‑萘内酰亚胺的光敏剂及其光疗应用,步骤如下:(1)在室温下向反应瓶中加入1,8-萘内酰亚胺、乙酰基吡咯、在溶剂条件下超声溶解后加热,加入三氯氧磷,得到化合物Np-Cl; (2)将步骤(1)所得反应液经旋转蒸发浓缩后,用二氯甲烷溶解,以氢氧化钠溶液调节pH至8.0-9.0,经二氯甲烷-水体系萃取后,旋蒸除去溶剂,所得残余物Np-Cl在三乙胺存在下与三氟化硼乙醚络合物进行氟硼化反应,反应产物经硅胶柱层析纯化,得到目标化合物Np-BOP; (3)将步骤(2)制得的化合物Np-BOP作为反应物,分别以甲醇或乙醇作为溶剂,在室温条件下搅拌反应,相应得到Np-OMe和Np-OEt。该化合物因其扩展的共轭结构而具有长波长吸收特性,这一光学特征使其能够有效应用于光动力治疗领域[1]。
2、H+和Cu2+在环境及生物体内扮演着重要的角色。H+参与很多化学及生理过程,如钢铁生锈、细胞增殖和凋亡、离子运输、肌肉收缩等。Cu2+作为微量元素主要作用于血液系统和神经系统,Cu2+的缺乏和过量都会导致疾病。因此H+和Cu2+的检测非常重要。光谱探针由于其操作便捷、灵敏度高、选择性好、成本低等优点而被广泛用于离子检测中。陈玉芬以1,8-萘酰亚胺为荧光团设计合成了三个新型1,8-萘酰亚胺类H+和Cu2+光谱探针,分别对其结构进行了表征,并研究了其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对H+和Cu2+的响应性和传感机理,以及细胞毒性[2]。
参考文献
[1]三峡大学. 一种基于1,8-萘内酰亚胺的光敏剂及其光疗应用:CN202510383504.4[P]. 2025-07-04.
[2]陈玉芬. 新型1,8-萘酰亚胺类阳离子光谱探针研究[D]. 江苏:苏州大学,2018.