4-甲基-3-癸烯-5-醇的合成与应用

2025/11/21 13:52:12 作者:风华

概述

4-甲基-3-癸烯-5-醇(英文名称:4-Methyl-3-decen-5-ol)是一种化学式为C11H22O,分子量为170.29的有机化合物,常温常压下性质稳定,常表现为无色透明液体。因该物质结构中存在不饱和键及羟基,故其需避免接触氧化性物质,避免物质变质以及发生安全事故。

4-甲基-3-癸烯-5-醇.jpg

合成方法

以正戊醇和丙醛为原料,经氯化,醇醛缩合和格氏反应可以制备新香料4-甲基-3-癸烯-5-醇[1]。为了进一步提高收率,利于工业化生产,研究人员改进4-甲基-3-癸烯-5-醇的反应条件及工艺路线如下:以正丙醛为原料,在碱性下缩合,得到2-甲基-2-戊烯醛;再以正戊醇为原料,与二氯亚砜反应得到1-氯代戊烷,然后再和镁反应制得格氏试剂正戊基氯化镁;再将2-甲基-2-戊烯醛和正戊基氯化镁反应,经过亲核取代,消除反应后,即得4-甲基-3-癸烯-5-醇。所得产物经过理化性质鉴别以及结构确证,可以进一步证明与目标化合物一致,产品经GC分析,含量达98.0%以上[2]

应用

4-甲基-3-癸烯-5-醇在香精调配领域具有极高的应用价值,例如文献公开了一种添加牡丹腈的洗涤剂香精。该产品由以下组分按所述质量百分比组成:尤加利精油0.45;2-甲基丁酸乙酯0.44;邻苯二甲酸二乙酯4.65-5;乙酸苯乙酯3.5-5;乙酸对叔丁基环己酯1.9;乙酸己酯0.6;水杨酸己酯22.6;乙酸三环癸烯酯4.2;甲基壬基乙醛0.8;铃兰醛16.7;十一醛0.03;甲基紫罗兰酮1.8;榄青酮0.075;β-紫罗兰酮1.4;异甲基紫罗兰酮3.1;α-突厥酮0.24;龙涎酮12;艾薇醛1.76;二氢月桂烯醇6.7;橙花醇0.2;香茅醇1.9;芳樟醇1.5;香叶醇1;4-甲基-3-癸烯-5-醇1.5;丁香酚1.8;降龙涎香醚0.7;樟脑0.01;乙基柠檬腈0.07;2-戊基环戊酮0.04;牡丹腈4.3等。该发明利用牡丹腈超长的留香效果能与尾香中的龙涎香完美的配合,获得香精具有怡人芳香[3]。

参考文献

[1]沈德渊,胡恩光.4-甲基-3-癸烯-5-醇的制备和应用[J].香料香精化妆品, 1995(2):2.DOI:CNKI:SUN:XLXJ.0.1995-02-002.

[2]徐自奥,李德刚,徐玉梅,等.4-甲基-3-癸烯-5-醇的合成工艺研究[J].安徽化工, 2009, 35(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1008-553X.2009.03.013.

[3]冯天笑.添加牡丹腈的洗涤剂香精:CN201410258217.2[P].

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