氯胺B是一种有机氯消毒剂,化学名为苯磺酰氯胺钠盐, 外观呈白色结晶粉末。主要用于消毒:饮用水、食具、果蔬(5ppm);养殖水质、搪瓷器具(1%);乳牛乳房清洗及家畜创口冲洗;科研:电活性微生物膜毒性检测、氮杂富勒烯重排催化等;工业:橡胶制品发泡剂复配调节分解温度。
下游产物
1苯磺酰胺,N-[S-(4-甲基苯基)-N-(苯磺酰基)亚磺酰亚胺基](CAS 2514-19-4):将0.001摩尔N-(芳基磺酰基)芳烷磺酰胺加入10毫升甲醇中配制的0.001摩尔甲醇钠溶液中。减压蒸去溶剂。将残留物溶于15毫升无水丙酮中。向溶液中加入0.001摩尔N-氯苯磺酰胺钠盐。混合物自发升温,形成细密分散的氯化钠沉淀。振荡混合15分钟直至活性氯完全消失。过滤混合物。滤液于空气中浓缩。残留物溶于50毫升水中。过滤溶液。用5%盐酸酸化滤液,分离产物。[1]

2 N-氯-N-氟苯磺酰胺(CAS 1779511-52-2):将氯胺B(10.0 mmol)溶于水(30 ml)后加入装有磁力搅拌棒的100 mL圆底烧瓶。分批次加入选氟(12.0 mmol,1.2当量)。室温搅拌混合物过夜。待起始物完全转化后,用CH₂Cl₂提取反应混合物三次。合并有机层,用饱和食盐水洗涤。合并后用无水Na₂SO₄干燥。减压浓缩合并有机层。粗产物经硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯混合溶剂。[2]
3 [N(E)]-N-(3-氯-1,3-二氢-1,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基)苯磺酰胺(CAS 1627504-84-0): 在室温下向含氯胺B(3.0 mmol)和K₂CO₃(1.5 mmol)的CH₃CN(7 mL)搅拌混合物中加入I₂(0.05 mmol)。搅拌反应混合物5.0分钟。将N-取代吲哚(0.5 mmol)的CH3CN(3 mL)溶液滴加至反应混合物中。室温下继续搅拌反应混合物12小时。反应结束后过滤反应混合物。减压浓缩滤液。采用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂,经硅胶闪式柱色谱法纯化残留物。[3]
参考文献
[1] Koval, I. V.Imination of sulfur-containing compounds: Part XXXVI. A new method of synthesis and oxidative arylsulfonylimination of sulfenamides Russian Journal of Organic Chemistry (2005), 41(3), 386-389
[2] Li, Chaolin; et al N-Bromo-N-fluorobenzenesulfonylamide (BFBSA) - A newly developed reagent for the bromination of (Het)arenes, drugs and natural products under mild conditions Tetrahedron (2025), 184, 134723
[3] Liu, Peijun; et al Iodine-Catalyzed Oxidation of N-Substituted Indoles by using Chloramine-B: A Facile and Practical Approach to Isatins European Journal of Organic Chemistry (2016), 2016(12), 2105-2109