4-甲基-5-乙烯基噻唑的特性、应用及制备工艺

2025/11/28 9:32:15 作者:飞斯

背景及概述

4-甲基-5-乙烯基噻唑是一种被广泛使用的乙烯杂环化合物,是药物合成、食用香料、驱虫剂和润滑油添加剂中有用的中间体,具有广泛的应用市场。可通过乙烯烯基化噻苯,然后与甲基硫醚反应得到。本文简述其特性、应用及制备工艺。

特性及应用

4-甲基-5-乙烯基噻唑为无色液体,具有特殊的硫醇类气味。它可溶于有机溶剂如乙醇和乙醚,不溶于水。

图1 4-甲基-5-乙烯基噻唑性状图.png

图1 4-甲基-5-乙烯基噻唑性状图

4-甲基-5-乙烯基噻唑在药物合成、食用香料、驱虫剂和润滑油添加剂中广泛使用,也被应用于制造催化剂和聚合物材料。由于其具备强烈坚果样气味,被很多的调香师所喜爱,我们会发现自然界的很多农作物中都会含有该类物质,比如深受人们喜爱的咖啡、牛肉、西红柿中都含有微量的4-甲基-5-乙烯基噻唑。

制备

制备4-甲基-5-乙烯基噻唑的方法包括乙烯烯基化噻苯,然后与甲基硫醚反应得到目标产物。具体制备方法可根据需求和所需纯度选择合适的方法。

参考文献[1]报道,用原料2-乙酰基-r-丁内酯来做起始原料进行合成。首先进行2-乙酰基-r-丁内酯进行氯化反应,然后水解,水解完毕,进行关环反应,得到4-甲基-5-羟乙基噻唑。然后将4-甲基-5-羟乙基噻唑和对甲基苯磺酸在溶剂二氯甲烷存在的条件下,反应生成4-甲基-5-羟乙基的苯磺酸酯,通过后处理得到4-甲基-5-羟乙基的苯磺酸酯,然后在催化剂四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、苄基十六烷基氯化铵、苄基三乙基氯化铵等条件下,进行碱性消除反应,得到目标产物4-甲基-5-乙烯基噻唑。

图2 4-甲基-5-乙烯基噻唑合成反应式.png

图2 4-甲基-5-乙烯基噻唑合成反应式

检验方法

(1)色状的检定:将试样置透明瓶中,用目测法观察。

(2)含量的测定:仪器:气相色谱,按GB/T11539中10.4条指定测定4-甲基-5-乙烯基噻唑含量。

色谱柱:10%PEG-20M上101白色硅担体80-100目填充柱

检测器:氢火焰离子化检测器;

(3)操作条件:柱温:140℃;进样口温度:250℃;检测器温度:250℃;载气流速:氮气:(20~30)mL/min;

测定方法:面积归一化法:按GB/T11539中10.4条指定测定4-甲基-5-乙烯基噻唑含量。

参考文献

[1]毛浙徽.4-甲基-5-乙烯基噻唑合成新工艺.[J]齐鲁工业大学.2015-12-05.

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