1,2-二(三乙氧基硅基)乙烷的简介及应用

2025/12/3 9:19:31 作者:棋桦

1,2-二(三乙氧基硅基)乙烷是一种含乙烷桥连结构的有机硅化合物, ‌外观‌呈无色透明液体,易溶于醇类、芳香烃和脂肪烃,遇水易水解。主要通过三乙氧基硅烷与乙烯基三乙氧基硅烷反应(产率约89%)‌合成。应用领域‌:可作为有机-无机杂化膜前驱体,用于CO₂/N₂分离膜制备,具有300℃湿热稳定性;可作为硅烷偶联剂,提升无机材料表面交联密度及粘接强度;可作为胶粘剂、密封胶的交联剂,提供湿气固化功能。

下游产物

1 2,7-二氧杂-3,6-二硅辛烷, 3,3,6,6-四甲氧基-, 同聚物(CAS:168259-18-5):将1,2-二(三乙氧基硅基)乙烷(1.35 g)和甲醇(1.61 g)置于配有氮气进出管及机械搅拌器的100 mL四口烧瓶中。以150 rpm搅拌混合物。置于冰浴中冷却10分钟。向混合物中加入6 mol/L盐酸水溶液(0.96 g,HCl/双(三甲氧基硅基)乙烷=0.05)及水。将所得混合物在冰浴中搅拌10分钟,随后于22±3℃下搅拌10分钟。将所得混合物于70℃加热3小时。在氮气流量360 mL min⁻¹条件下进行水解-缩合反应。[1]

2 3,3,6-三甲氧基-6-(9-菲基)-2,7-二氧杂-3,6-二硅辛烷(CAS 917090-24-5): 在惰性气氛(氮气)下,将9-溴菲(10)(10.22 g,46.70 mmol)、Mg(1.16 g,47.70 mmol)和I₂(0.12 g,0.99 mmol)溶于THF(31 mL)。于30℃搅拌反应混合物。待格氏试剂形成后,在30℃下滴加1,2-二(三乙氧基硅基)乙烷(64.00 mL, 254.00 mmol)。于80℃回流反应混合物3小时,室温放置过夜。经布氏漏斗过滤后,粗产物在真空(P<0.5 mbar)下于24-205°C分馏,再于205-250°C分馏,得目标化合物黄色固体。经乙醇重结晶后,以白色固体形式获得产物。[2]

1,2-双三甲氧基硅基乙烷的应用.jpg

3 1,6,11,16-四氧杂-2,5,7,10,12,15,17,20-八硅杂环二十烷-2,12-二丙烷磺酸酯(CAS 1802342-01-3) : 将非离子表面活性剂(0.5 g)溶于水(12.7 mL)与盐酸(12 mol L⁻¹,0.3 mL)混合液中,室温搅拌1小时。在40℃下向溶液中滴加1,2-二(三乙氧基硅基)乙烷(0.6 mL),搅拌45分钟。向混合物中加入3-巯基丙基三甲氧基硅烷(0.1 mL)和过氧化氢(0.5 mL)。合成凝胶中起始原料的摩尔组成比为P123/水/HCl/BTMSE/MPTMS/H₂O₂ = 0.86:70.56:36:23.4:5.2:46.6。将所得白色悬浮液于40℃下搅拌24小时。将所得白色悬浮液转移至高压釜中。以2℃/min升温速率在100℃下加热24小时。过滤回收白色产物。将白色产物于60℃下风干过夜。用沸腾乙醇洗涤12小时(重复三次)去除产物中的P123。最终产物经100℃风干过夜后获得。[3]

参考文献

[1] Hayami, Ryohei; et al Soluble ethane-bridged silsesquioxane polymer by hydrolysis-condensation of bis(trimethoxysilyl)ethane: characterization and mixing in organic polymers Journal of Polymer Research (2020), 27(10), 316

[2] Legrand, Sacha ; et al New Phenanthrenyl-Substituted Hybrid Organic-Inorganic Polysiloxanes for Optoelectronic Applications ChemistrySelect (2023), 8(5), e202204271

[3] An, Sai; et al Morphology Tailoring of Sulfonic Acid Functionalized Organosilica Nanohybrids for the Synthesis of Biomass-Derived Alkyl Levulinates Chemistry - A European Journal (2015), 21(30), 10786-10798

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