N-(3-羟基苯基)乙酰胺（3-乙酰氨基苯酚）是一种有机化合物，外观呈灰白色至棕褐色粉末或晶体，微浅红黄色。易溶于水和乙醇，微溶于乙醚和苯。主要用于医药领域：作为对乙酰氨基酚的衍生物，具有镇痛和解热作用，但需注意其非处方药属性；有机合成领域：用于制造偶氮染料或其他有机化合物的中间体。
合成方法
1 将反应混合物加入2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪（1.83 g）的DMF（2 mL）溶液中，保持温度为25 °C。通过薄层色谱（TLC）监测反应混合物直至TCT完全消失。将反应混合物加入DMF（15 mL）中的2-乙基环己酮肟（1.41 g）。室温下搅拌混合物。通过薄层色谱（TLC）监测反应混合物直至反应完成（8小时）。将反应混合物加入水（20 mL）。用15 mL饱和Na₂CO₃溶液洗涤有机相，再用1 N HCl和盐水洗涤。用Na₂SO₄干燥有机层。蒸干溶剂得N-(3-羟基苯基)乙酰胺。[1]
2 将酮肟（0.66 mmol）的DCM（5 mL）溶液加入HClO₄-SiO₂（掺杂硅胶）（1.3 mmol）与DCM（5 mL）的混合物中，室温反应6小时。通过薄层色谱监测起始物料完全消失。向混合物中加水（10 mL）。用2.5 mL饱和NaHCO₃溶液洗涤有机相，再用1 N HCl和盐水洗涤。用Na₂SO₄干燥有机层。蒸干溶剂得N-(3-羟基苯基)乙酰胺。[2]
3在氩气保护下，向火焰干燥的烧瓶中依次加入CoBr₂（20 mg，0.09 mmol）、dppe（72 mg，0.18 mmol）、ZnI₂（48 mg，0.15 mmol）、乙腈（2.2 mL）及活化锌（20 mg，0.3 mmol）。室温下搅拌混合物10分钟。向混合物中加入烯烃（0.3 mmol），继续搅拌。于惰性气氛下置于油浴中80°C加热16小时。冷却至室温后，用CH₂Cl₂（5 mL）稀释反应混合物。经硅胶垫过滤反应混合物。用额外CH₂Cl₂（20 mL）洗涤垫片。减压浓缩有机溶液。残留物经柱层析（乙酸乙酯/己烷5:95）纯化得N-(3-羟基苯基)乙酰胺。[3]
参考文献
[1] De Luca, Lidia; et al Beckmann Rearrangement of Oximes under Very Mild Conditions Journal of Organic Chemistry (2002), 67(17), 6272-6274
[2] Umanadh, Y.; et al Beckmann Rearrangement of Oximes Using Doped Silica Gel Complex Asian Journal of Chemistry (2015), 27(4), 1209-1211
[3] Kokic, Branislav; et al Low-Valent Cobalt-Catalyzed Deprotection of Allyloxyarenes European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(43), e202201112