百里醌，英文名为Thymoquinone，常温常压下为浅橙色固体粉末，具有较强的氧化剂敏感性，遇到强氧化剂容易发生氧化变质反应。百里醌是黑种草籽中的主要活性成分，属于醌类化合物，目前研究显示它可能对肝脏保护、代谢疾病、神经退行性疾病等有一定辅助效果，但证据多来自动物实验或小规模临床研究。百里醌的副作用包括胃肠刺激、过敏反应等，长期安全性仍需更多验证，需遵医嘱使用。
图1 百里醌的性状图
发现历史
百里醌最早由德国化学家C.T.利伯曼于1877年在其光化学实验中发现，该物质在日光照射下会由黄色晶体转化为白色瓷样物质，实验证实这是首个固态[2+2]环加成反应实例。该发现奠定了百里醌在有机光化学研究中的里程碑地位，其光二聚体结构后续通过X-衍射分析等技术确认，头-头相连构型的热不稳定性研究推动了光化学反应机理的探索。[1]
结构性质
图2 百里醌的化学结构式
百里醌的光化学反应表现出显著的固态特异性：在晶体状态下，分子有序排列使光激发能量可通过晶格有效传递。反应生成的双环丁烷衍生物存在两种异构体，头-头构型的热稳定性低于头-尾构型，加热至80℃时前者可逆裂解为单体。光二聚体在苯等有机溶剂中溶解度极低，这一特性被用于反应产物的初步分离。
生物活性
抗氧化与抗炎作用
百里醌通过有效清除自由基并抑制TNF-α、IL-6等炎症因子的释放，有助于减轻氧化应激相关疾病（如动脉粥样硬化、糖尿病并发症）的病理损伤。动物实验证实，该成分能够显著减轻肝脏、肾脏等器官的氧化损伤程度。[1]
肝脏保护作用
多项研究显示，百里醌可缓解由药物或毒性物质引发的肝损伤，并促进肝细胞修复与再生。在动物模型中，该成分已表现出对四氯化碳所致肝纤维化的明显抑制效果，但其相关临床数据仍较为有限。
调节代谢功能
在糖尿病、肥胖等代谢性疾病的研究中，百里醌显示出通过增强胰岛素敏感性、调节血脂水平以改善代谢紊乱的潜力。一项小型人体试验表明，将其作为辅助治疗手段与常规药物联用，可轻微降低2型糖尿病患者的血糖水平。[2]
神经保护潜力
实验研究表明，百里醌能够抑制神经炎症反应，并可能延缓阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的进展。然而，该作用目前仍处于临床前研究阶段，尚未获得大规模临床试验的验证。
副作用
百里醌在口服后可能引发恶心、胃胀及食欲下降等胃肠不适，高剂量时还存在刺激肠道黏膜的风险，因此需严格控制摄入剂量。此外，其来源物黑种草籽提取物可能诱发皮疹、呼吸急促等过敏反应，建议菊科植物过敏者谨慎使用。在药物相互作用方面，百里醌可通过影响肝药酶CYP3A4等活性，与抗凝血药、降压药及免疫抑制剂联用时存在药效增强或减弱的风险。特殊人群使用需特别注意，由于孕妇、哺乳期女性和儿童缺乏安全数据，应避免使用百里醌；手术前后患者也需暂停服用，以防范潜在的出血风险。
局限性
现有证据百里醌主要以实验室研究和动物实验为主，人体试验规模小、周期短，且部分结果存在矛盾。例如，一项针对哮喘患者的研究显示，百里醌未能显著改善症状。因此，其确切疗效和长期风险仍需高质量研究进一步验证。
参考文献
[1] 木海琦,杨森,王怡君,et al.百里醌对人膀胱癌细胞体内外作用及其机制的研究[J].中华医学杂志, 2012, 92: 5.
[2] 王大文,李晟,木海琦,等.百里醌抗肿瘤作用的研究进展[J].中华实验外科杂志, 2015, 32: 2.