2,4-二氯-3-硝基吡啶合成及应用简介

2025/12/5 10:32:37 作者:梓安

技术背景

2,4-二氯-3-硝基吡啶,英文名为2,4-Dichloro-3-nitropyridine,CAS号为5975-12-2,分子式为C5H2Cl2N2O2,分子量为192.99,密度为1.63 g/cm3,熔点为59.0-63.0℃,沸点为285.709℃(760 mmHg),闪点为126.593℃。2,4-二氯-3-硝基吡啶外观为白色到浅黄色粉末,是一种重要的有机化合物。

2,4-二氯-3-硝基吡啶

2,4-二氯-3-硝基吡啶合成方法

2,4-二氯-3-硝基吡啶的合成方法可参考南京华安药业有限公司的发明专利《一种3,4-二氨基-2-羟基吡啶的合成方法》[1],在其合成目标化合物3,4-二氨基-2-羟基吡啶的过程中,2,4-二氯-3-硝基吡啶是合成3,4-二氨基-2-羟基吡啶的一个中间体。其采用的合成2,4-二氯-3-硝基吡啶的方法包括如下步骤:1)2,4-二羟基吡啶加入到单口瓶中,再加入浓硫酸,机械搅拌,使大部分溶解,冰盐浴冷却至0℃,然后慢慢滴加发烟硝酸,加完搅拌反应半小时;将反应液缓慢倒入冰中搅拌,析出大量黄色固体;冷过滤,冷水洗涤固体,烘干得到黄色固体;2)将上述步骤1)中得到的黄色固体加入到三口瓶中,再加入三氯氧磷,搅拌下缓慢滴加N,N-二异丙基乙胺,即DIPEA,加入完毕后,加热回流反应3小时后,停止回流,冷至室温,旋去部分三氯氧磷,将反应体系倒入冰中搅拌,析出大量固体,过滤得到黄色固体产品2,4-二氯-3-硝基吡啶。

2,4-二氯-3-硝基吡啶应用

2,4-二氯-3-硝基吡啶有着较为广泛的用途。南京华安药业有限公司在合成制备出2,4-二氯-3-硝基吡啶后,接着以此为原料进行了后续化合物的合成[1]。在其发明专利《一种3,4-二氨基-2-羟基吡啶的合成方法》中,以2,4-二氯-3-硝基吡啶为原料,首先在乙醇为反应溶剂的条件下,通入氨气,将2,4-二氯-3-硝基吡啶中的一个氯原子变为氨基的反应,随后将得到产物与醋酸反应,得到了另一个氯原子变为羟基的化合物,随后钯碳、氢气还原得到了最终物质3,4-二氨基-2-羟基吡啶。

参考文献

[1]南京华安药业有限公司. 一种3,4-二氨基-2-羟基吡啶的合成方法. CN103435540A[P]; 2013.12.11.

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