简介
2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶是一种白色或类白色结晶性粉末，分子式C₈H₁₁NO，熔点约164–166 ℃，无臭但具微苦味道。该化合物易溶于甲醇、乙醇、异丙醇、DMF及温热的乙酸乙酯，可溶于稀碱和稀酸水溶液，几乎不溶于冷水和正己烷。
2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶的性状
合成方法
方法一：将2-乙基-6-甲基吡啶-3-胺（0.81 mmol）和5%硫酸（5.0 mL）装入装有磁力搅拌器的四颈烧瓶中。将混合物冷却至0°C并搅拌。在0 ~ 5℃下，将2.3 mL水中的亚硝酸钠溶液（0.3 g）滴入混合物中。在0°C下保持溶液30分钟。将溶液转移到一个额外的漏斗中，保持在0°C并进行外部冷却。将混合物滴入沸腾的5%硫酸水溶液（5ml）中，持续10分钟。将所得溶液回流15分钟。将溶液冷却至0°C。用40%的氢氧化钠溶液中和溶液。加入固体氯化钠使溶液饱和。用二氯甲烷提取产物。在无水硫酸钠上干燥有机提取物。过滤有机萃取物。用旋转蒸发法浓缩有机提取物[1]。
方法二：将2-乙基-6-甲基-3-硝基吡啶1-氧化物（1mmol）和50ml醋酸装入装有磁力搅拌器的四颈烧瓶中。在混合物中加入铁粉（0.18 g, 3.2 mol）。将混合物加热至110°C，搅拌1小时。在混合物中加入另一份铁粉（0.18 g, 3.2 mol）。将混合物加热至110°C，搅拌4小时，形成灰色糊状混合物。将混合物冷却至室温。用10%的氢氧化钠使其呈碱性。用乙醚提取混合物（5×50 mL）。在Na2SO4上干燥有机馏分。用旋转蒸发法浓缩有机馏分得到2-乙基-6-甲基吡啶-3-胺。
将2-乙基-6-甲基吡啶-3-胺（0.81 mmol）和5%硫酸（5.0 mL）装入装有磁力搅拌器的四颈烧瓶中。将混合物冷却至0°C并搅拌。在0 ~ 5℃下，将2.3 mL水中的亚硝酸钠溶液（0.3 g）滴入混合物中。在0°C下保持溶液30分钟。将溶液转移到一个额外的漏斗中，保持在0°C并进行外部冷却。将混合物滴入沸腾的5%硫酸水溶液（5ml）中，持续10分钟。将所得溶液回流15分钟。将溶液冷却至0°C。用40%的氢氧化钠溶液中和溶液。加入固体氯化钠使溶液饱和。用二氯甲烷提取产物。在无水硫酸钠上干燥有机提取物。过滤有机萃取物。用旋转蒸发法浓缩有机提取物得到标题化合物2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶[2]。
参考文献
[1] Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine N-Oxides with Grignard Reagents. By: Zhang, Fang; et al. Organic Letters (2011), 13(22), 6102-6105.
[2] Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine N-Oxides with Grignard Reagents. By: Zhang, Fang; et al. Organic Letters (2011), 13(22), 6102-6105.