简介
11-羰基-β-乙酰乳香酸（Acetyl-11-keto-β-boswellic acid, AKBA）为白色至类白色结晶性粉末，熔点262–265 ℃，具五环三萜骨架，分子式C₃₂H₄₈O₅，相对分子质量512.73；该化合物易溶于甲醇、乙酸乙酯、氯仿，微溶于水，需避光密封、−20 ℃干燥保存。
11-羰基-Β-乙酰乳香酸的性状
合成
方法一：将Boswellia carteri （500 g）溶解在EtOH（1l, 95%）中。加热产生的混合物回流2小时。用布氏漏斗过滤溶液。按照上述步骤再次提取残余固体。在真空中浓缩组合滤液。将残留物溶解在NaOH水溶液（4l, 1%）中进行隔夜季铵化。反应完成后用Et2O（1l）提取溶液。将水层分开，用6n HCl溶液中和PH至6。用乙酸乙酯提取混合物。分离混合的有机层。用盐水洗净混合物。在Na2SO4上干燥得到的混合物。在真空中浓缩混合物，得到总粗酸性类似物。将乙酸酐（400ml）加入到含吡啶（400ml）的粗酸（200g）搅拌溶液中。将混合物在室温下搅拌一夜。反应完成后，用乙酸（1100ml）和乙酸（500ml）稀释混合物。在0℃下缓慢加入CrO3（140 g）。将混合物缓慢加热至室温2小时。反应完成后，向反应混合物中加入H2O。用乙酸乙酯萃取溶液。用水和盐水清洗混合的有机层。在Na2SO4上干燥得到的混合物。在真空中浓缩混合物，得到粗产品。用硅胶（PE/EtOAc/HCOOH, 400/50/2.5）层析纯化提取物，用MeOH/H2O重结晶得到11-羰基-Β-乙酰乳香酸[1]。
方法二：将细磨的乳香悬浮液（50g）在乙醚（1l）中搅拌一夜。倒入溶剂。将残留物重新悬浮在乙醚（1l）中，再搅拌12小时，在减压下除去溶剂。将残留物溶解在乙醚（300 mL）中。将三乙胺（11.1 mL, 80.0 mmol）、乙酰氯（5.68 mL, 80.0 mmol）和DMAP（100 mg, 0.82 mmol）缓慢加入混合物中。继续搅拌12小时。用乙醚提取水层，得到残渣。用色谱法（硅胶，己烷/乙酸乙酯，9:1/8:2）纯化残渣，得到11-羰基-Β-乙酰乳香酸[2]。
参考文献
[1] Synthesis and structure-activity relationships of boswellic acid derivatives as potent VEGFR-2 inhibitors. By: Shen, Sida; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(9), 1982-1993.
[2] Oxidative and reductive transformations of 11-keto-β-boswellic acid. By: Csuk, Rene ; et al. Tetrahedron (2015), 71(13), 2025-2034.