简介
丙三酸（1,3,5-戊三酸，C₅H₆O₆）为白色晶状粉末，无臭，熔点 225–227 °C（分解），易吸潮；可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，微溶于乙醚、氯仿，几乎不溶于苯和石油醚，其水溶液呈强酸性，需密封干燥保存以防脱羧和潮解。
丙三酸的性状
合成
方法一：将去离子水中柠檬酸溶液（2ml, 0.1 M），氢化催化剂（0.5 mol% Pd/C），酸性催化剂（10.8,0.1 g）和磁性搅拌棒装在玻璃瓶（5.5 mL）中。将聚四氟乙烯塞放在玻璃瓶上，部分封闭玻璃瓶。将小瓶放入不锈钢反应器（11ml）中。随后密封反应堆。用N2将混合物吹扫五次。用H2吹扫混合物三次。用10bar H2对混合物加压。将反应器置于150°C的加热块中，以750转/分的速度连续磁力搅拌。20小时后，在冰浴中冷却反应堆以熄灭反应。在室温下排出剩余气体。通过离心将固体催化剂从液体反应混合物中分离出来。用1H-NMR分析反应混合物得到标题化合物丙三酸[1]。
方法二：在一个1 dm3的玻璃护套Buchi高压釜中进行氧化反应。使用Lauda E300恒温浴来控制加热。保持反应器温度在393−413 K。使用浓度为10 g/L的对羟基苯甲酸[pHBA]。用NaOH或H2SO4 （1.0 mol/L）调节初始pH为7.0。将木质素样品（10g /L）溶解在0.1 mol/L的磷酸盐缓冲液中，以确保整个反应过程完全溶解。将溶液（400ml）放入间歇式反应器中。关闭反应堆。用氦给反应堆加压。加热至所需温度（140°C）。在进料容器中装入40 mL 30 vol % H2O2。关闭血管。用氦气给容器加压。当温度稳定时，向反应器中引入H2O2。每隔60分钟手动取样4小时。将搅拌速度固定在800转/分。使用9.0 bar的最大压力。利用采集板和LabVIEW软件对热电偶和反应器内压力的信号进行寄存器，得到产品丙三酸[2]。
参考文献
[1] Selective defunctionalization of citric acid to tricarballylic acid as a precursor for the production of high-value plasticizers By: Stuyck, Wouter; et al View All Green Chemistry (2020), 22(22), 7812-7822.
[2] Effect of Methoxy Substituents on Wet Peroxide Oxidation of Lignin and Lignin Model Compounds: Understanding the Pathway to?C4?Dicarboxylic Acids. By: Vega-Aguilar, Carlos A. ; et al. Industrial & Engineering Chemistry Research (2021), 60(9), 3543-3553.