硫代二乙酸二乙酯是一种有机合成中间体，常温下为固体，主要用于化工和医药领域。
下游产物
1 将1 g 硫代二乙酸二乙酯（4.84 mmol）和30 mg 二氧化硒（0.27 mmol）溶于10 mL 甲醇中。向反应混合物中缓慢加入1.22 mL 双氧水（约27% w/w水溶液，约10 mmol）。室温下搅拌反应混合物15分钟。用旋转蒸发器浓缩反应混合物。将残留物溶于水（10 mL）。用二氯甲烷（20 mL × 3）提取残留物。合并有机相。除去溶剂，得2,2'-亚磺酰基二乙酸二乙酯。[1]
2 在惰性气氛下将钾（3.51 g，89.8 mmol，4当量）溶于干燥甲醇（15 mL）。在第二烧瓶中，将1,10-菲啰啉-5,6-二酮（5.01 g，23.8 mmol，1当量）与硫代二乙酸二乙酯（4.99 g，24.2 mmol，1当量）于0℃下混合于干燥甲醇（40 mL）中。将甲醇钾溶液缓慢加入混合物中。观察溶液颜色由黄色变为黑色。于室温下搅拌溶液3小时。向混合物中加入水（500 mL）。浓缩反应溶液至250 mL。过滤悬浮液并加入浓盐酸（65 mL）。过滤固体并用二乙醚洗涤。在真空下干燥粗产物，得噻吩并[3,4-f][1,10]菲啰啉-5,7-二羧酸。[2]
3 取无水乙醇403g（通入足量氮气置于冷凝器），在0℃下搅拌冷却，30分钟内分批加入金属钠38.4g（1.67mol）。反应混合物冷却至0℃，加入草酸二乙酯134g（0.917mol）搅拌，再将硫代二乙酸二乙酯170g（0.824mol）在0℃冷却条件下滴加。滴加完毕后，混合物加热至65℃，搅拌反应2小时。反应结束后，用乙醇（350g）和水（500g）稀释，冷却至10℃，用醋酸调节至pH 7.4。从反应混合液中，使用蒸发器蒸馏除去乙醇，并进一步用水（500 ml）稀释。过滤沉淀固体，充分洗涤后干燥，得到3,4-二羟基-2,5-二羰基乙氧基噻吩206 g（0.791 mol）。收率为96%。[3]
参考文献
[1] Wang, Wenyi; et al Sulfur dioxide prodrugs: triggered release of SO2 via a click reaction Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(8), 1370-1373
[2] Tuennermann, Maike; et al A Straightforward Synthesis to Novel 1,10-Phenanthrolines with Fused Thiophene Structure Synlett (2018), 29(20), 2638-2642
[3] Komeyoshi, Yukio Preparation of 3,4-dihydroxythiophenes and 3,4-alkylenedioxythiophenes Patent Number JP2001163879