简介
抗氧化剂 TH-1790,化学名称为 1,3,5 - 三 (4 - 叔丁基 - 3 - 羟基 - 2,6 - 二甲基苄基)-1,3,5 - 三嗪 - 2,4,6-(1H,3H,5H)- 三酮,是一种高效受阻酚类主抗氧化剂。外观为白色至微黄色结晶性粉末,无特殊气味,易溶于氯仿(>100g/100g)、乙酸乙酯(>100g/100g)、甲苯(75g/100g)、丙酮(60g/100g)等有机溶剂,而在水和甲醇中的溶解度均小于 0.1g/100g。

图一 抗氧化剂 TH-1790
特性
抗氧化剂 TH-1790具有低挥发性、优异兼容性、耐水解性和抗气体褪色性等特点。与传统抗氧化剂相比,TH-1790 的酚基浓度显著高于 Irganox 1010 和 Irganox 1076,热稳定性更高,在 150℃、2000 小时热老化后,聚丙烯的拉伸强度保持率达 125%,伸长率保持率为 80%。安全性评估显示其为低毒性物质,获得 FDA 食品接触应用认证。
热稳定性
TH-1790 的热稳定性是其显著优势之一。其分解温度可达 300℃以上,15% 重量损失温度(TGA)为 335℃。适用于高温加工环境,如注塑、挤出等工艺过程。TH-1790 的沸点超过 300℃,挥发性指数仅为 1(最低级别),远低于传统抗氧化剂 BHT(约 200℃)。
TH-1790 的分子结构具有高度的对称性和复杂性。其核心结构为三聚氰尿酸三嗪环,三个酚基通过亚甲基桥连接到三嗪环的 1,3,5 位上。每个酚基单元包含一个叔丁基、一个羟基和两个甲基,形成了典型的受阻酚结构。
抗氧化作用机理
抗氧化剂 TH-1790作为受阻酚类抗氧化剂,其抗氧化机理主要基于氢原子转移(HAT)机制。当体系中存在自由基(如 ROO・、RO・等)时,TH-1790 的酚羟基能够提供氢原子,与自由基结合形成稳定的分子,从而中断氧化链式反应。反应式如下:
ROO· + ArOH → ROOH + ArO·
其中 ArOH 代表 TH-1790 的酚羟基结构,ArO・为形成的酚氧自由基。
抗氧化剂 TH-1790的独特之处在于其三酚结构。与单酚类抗氧化剂相比,TH-1790 的三个酚羟基可以依次提供氢原子,表现出更强的自由基清除能力。单官能团抗氧化剂产生的酚氧自由基通过二级过程衰减,而多官能团抗氧化剂(如 TH-1790)产生的酚氧自由基通过一级过程衰减,后者在空间上抑制了二聚化反应的发生。这种结构特征使 TH-1790 在抗氧化过程中能够保持更高的效率和更长的作用时间。
此外,抗氧化剂 TH-1790还可能通过电子转移(ET)机制发挥抗氧化作用。在某些条件下,酚羟基可以向自由基转移电子,形成酚氧自由基阳离子,随后通过质子转移完成反应。三个酚羟基与三嗪环上的氮原子之间可能形成分子内氢键,增强了分子的稳定性,还调节了酚羟基的酸性,使其能够更容易地释放氢原子[1]。
抗氧化效率
抗氧化剂 TH-1790具有优异的抗氧化性能。在 DPPH(1,1 - 二苯基 - 2 - 苦基肼)自由基清除试验中,TH-1790 表现出高效的自由基清除能力。DPPH 法是评估抗氧化剂活性的经典方法,通过测定样品清除 DPPH 自由基的能力来评价其抗氧化活性。
在实际应用测试中,抗氧化剂 TH-1790在聚丙烯(PP)体系中的表现尤为突出。添加 TH-1790 的聚丙烯经过150℃、2000 小时热老化后,拉伸强度保持率达到 125%,伸长率保持率为 80%。这一结果显著优于许多传统抗氧化剂,充分证明了 TH-1790 在高温长期老化条件下的优异性能。在橡胶乳液(NR/SBR)应用中,液态 TH-1790 的抗氧化能力达到98%,密度为 1.05-1.10 g/cm³。TH-1790 不仅在塑料体系中表现优异,在橡胶体系中同样具有卓越的抗氧化效果。
与其他主流抗氧化剂的对比,抗氧化剂 TH-1790的酚基浓度显著高于Irganox 1010 和 Irganox 1076。Irganox 1076 由于酚基浓度相对较低,反应活性也较低;Irganox 1010 的活性高于 1076,但存在气熏黄变等问题;而 TH-1790 不仅酚基浓度更高,而且热稳定性好、挥发性低[2]。

图二 抗氧化剂 TH-1790与其他抗氧化剂的对比
参考文献
[1]Farzad D ,S B P ,Arnulfo V , et al.Cranberry juice increases antioxidant status without affecting cholesterol homeostasis in orchidectomized rats.[J].Journal of medicinal food,2007,10(1):49-53.DOI:10.1089/JMF.2006.218.
[2]Zhao F ,Zhang W ,Meng X , et al.Antioxidant and antimicrobial properties of Isodon amethystoides (Benth.) CY Wu et Hsuan leaf extracts against agriculturally important pathogenic fungi[J].Biotechnology & Biotechnological Equipment,2019,33(1):1690-1697.DOI:10.1080/13102818.2019.1695542.