D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸，英文名为Di-p-anisoyl-D-tartaric acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和特殊的配位络合性能，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸在有机合成领域中常用作手性拆分试剂，它在手性胺类化合物的合成领域中有一定的应用。
图1 D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸的性状图
制备方法
图2 D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸的化学结构式
有研究报道了一种D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸的合成方法，解决了现有技术中D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸合成步骤长，收率低，污染物产生量大，生产成本高，制备的产品带颜色，透光率低的问题。所述D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸的合成方法包括以下步骤:S1，以D-酒石酸，对甲氧基苯甲酰氯为原料，以二甲苯为溶剂，通过酯化，酐化反应提纯得D对甲氧基二苯甲酰酒石酸酐。S2, 将D-对甲氧基二苯甲酰酒石酸酐在纯水中进行水解反应，反应完成后经烘干得到D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸。该报道的合成方法反应条件温和，避免了有毒物质二氯亚砜使用，原料简单易得，后处理方便，适合工业化生产。[1]
手性拆分应用
拆分苄醇
向外消旋体苄醇（1.0 g, 4.2 mmol）的乙醇溶液（25 mL）中加入D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸，将混合物加热回流并搅拌20分钟至固体完全溶解。随后将反应液缓慢冷却至室温并继续搅拌3小时后过滤，所得白色晶体经乙醇洗涤并干燥，为进行结构分析将该晶体在乙醇中进行重结晶。[2]
拆分西布曲明
向西布曲明（31.0 g, 0.11 mol）的乙醇（530 mL）溶液中加入D-(+)-二对甲氧基苯甲酰酒石酸（41.7 g, 0.1 mol），在搅拌下加入正己烷（500 mL），将混合物加热回流1小时后冷却至室温，过滤收集所得无色晶体并用异丙醇重结晶。取(S)-1·(S,S)-O,O'-二对甲氧苯甲酰-(R,R)-酒石酸盐（6.97 g, 0.01 mol）与碳酸钠溶液（1.6 g, 0.015 mol）搅拌反应后，用乙酸乙酯（100 mL × 3）萃取，有机相经水洗（100 mL × 2）并无水硫酸钠干燥浓缩得到无色固体。将该粗产物按等摩尔量溶于乙酸乙酯，真空浓缩有机相后过滤收集晶体，即得最终产物。[3]
参考文献
[1] 李文廷,袁国龙,张海清,等.一种D-对甲氧基二苯甲酰酒石酸的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN201811275619.8[P].
[2] Zhong, Qing Lin; et al, A parallel approach to direct resolution of albuterol, Chinese Science Bulletin 2010, 55, 2814-2816.
[3] Hu, Yu ; et al, Resolutions of sibutramine with enantiopure tartaric acid derivatives: chiral discrimination mechanism, Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 791-796.