简介
4-甲基乙酰苯胺是白色针状结晶，熔点152～153℃，沸点307℃（升华），相对密度1.212g/mL，微溶于水，易溶于醇、醚、乙酸乙酯、冰乙酸和热水。4-甲基乙酰苯胺是重要的有机合成中间体，可用对甲基苯胺通过乙酰化反应而制得。对甲基苯胺的乙酰化试剂有冰醋酸（CH₃COOH）、醋酸酐（(CH₃CO)₂O）或乙酰氯（CH₃COCl）等。其中，乙酰氯最剧烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢。但由于冰醋酸价格便宜，操作方便，因而常以冰醋酸为乙酰化试剂。以冰醋酸为乙酰化试剂，反应可逆，产率低。为减少逆反应的发生，需要设法除去反应生成的水，同时加过量的冰醋酸。方法主要缺点是反应时间长[1]。
4-甲基乙酰苯胺的性状
合成
方法一：将Pd催化剂（10 mg）、硝基芳香族化合物（7 mmol）、乙酸（28 mmol）和n -甲基吡罗烷酮（NMP, 5 mL）加入到高压釜反应器（25 mL内容积，内衬聚四氟乙烯）中。封锁反应堆。用氮气吹扫五次以除去任何剩余的空气。在室温下，用H2将反应器加压至3mpa。加热至150°C。搅拌15小时。使用冰水浴将反应堆冷却到室温，并小心地排出剩余气体。采用气相色谱（GC, Agilent 7890B），配备DBWAX毛细管柱和火焰电离检测器对液体产品进行分析，经过硅胶柱层析得到标题化合物4-甲基乙酰苯胺[2]。
方法二：将取代苯胺（5.0 mmol， 1.0当量）溶于20ml二氯甲烷中，置于50ml圆底烧瓶氩气中溶解。向反应混合物中滴入乙酸酐（6.0 mmol，1.2当量）。在室温下搅拌反应混合物，直到苯胺完全消耗。监测反应的完成情况。用饱和碳酸钠溶液洗涤反应混合物。用Na2SO4干燥有机层。在减压下除去溶剂。用乙酸乙酯/己烷快速色谱法纯化粗渣，得到产物4-甲基乙酰苯胺[3]。
参考文献
[1] 曾琦斐. 对甲基乙酰苯胺的合成 [J]. 应用化工, 2011, 40 (06): 1115-1116. DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2011.06.043.
[2] Reductive Amidation of Nitroarenes on Nitrogen-Coordinated Single-Site Palladium Catalysts. By: Cai, Yutong; et al. ACS Applied Nano Materials (2025), 8(13), 6703-6716.
[3] Regioselective nitration of anilines with Fe(NO3)3·9H2O as a promoter and a nitro source. By: Gao, Yang; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(21), 3881-3884.