4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮类化合物是1类新型的食品香料化合物,其中4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮(FEMA 3376)已被允许作为食品香料使用。4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮又称4-甲基-4-(甲硫基)戊烷-2-酮，为无色液体，具有恶臭气味，是猫尿的三大气味成分之一。但在低浓度时，其气味类似于黑加仑的香味。GB2760-1996规定4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮为暂时允许使用的食品用香料，可用于糖果、焙烤食品、软饮料、冷饮等。
合成方法
1、4-甲基-3-戊烯-2-酮的合成
向装有三球分馏柱的250mL圆底烧瓶中加入187g双丙酮醇和0.021g碘,用油浴加热,蒸馏收集下列3个温度段的馏分①64~80℃;②80~125 ℃;③125~127℃。馏分①是含有少量4-甲基-3-戊烯-2-酮和水的丙酮;馏分②分为两层:水层和4-甲基-3-戊烯-2-酮;馏分③是纯的4-甲基-3-戊烯-2-酮。从馏分②中分去水层,加人无水氯化钙干燥后再进行分馏，将126℃左右的馏分与馏分③合并,总收率64%。
2、4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮的合成
将中间体4-甲基-3-戊烯-2-酮(0.05mol)和甲硫醇(0.055mol)置于三口烧瓶中，再加人0.051mol哌啶和55mL四氢呋喃(THF),加热回流20h,停止反应。先旋蒸除去部分THF,然后用稀盐酸酸化反应液(pH=1~2),用乙醚50mL萃取2次，合并萃取液,用无水硫酸钠干燥2h。先常压蒸馏除去溶剂得4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮粗品,再减压蒸馏,收集相应的4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮馏分[1]。
有机应用
专利CN200780038731.3实施例167步骤A:向含有4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮(1.19g，8.10mmol)的100mL圆底烧瓶中加入乙酸(50mL)和50wt%过氧化氢水溶液(6.6mL,96mmol)。12小时之后，用亚硫酸氢钠溶液淬灭反应混合物，用二乙醚苹取。用盐水洗涤合并的有机萃取物，干燥(硫酸镁)，真空浓缩。硅胶色谱，用45%乙酸乙酯/己烷洗脱，得到4-甲基-4-(甲基磺酰基)戊烷-2-酮的白色固体[2]。
参考文献
[1] 黄明泉,田红玉,孙宝国,等. 4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮类化合物的合成研究[J]. 中国食品学报,2007,7(3):98-100. DOI:10.3969/j.issn.1009-7848.2007.03.017.
[2] 默克公司. 作为韩蛙皮素受体亚型－3调节剂的取代的咪唑:CN200780038731.3[P]. 2009-09-09.