异鼠李素-3-O-葡萄糖苷(Isorhamnetin-3-O-glucoside)是一种重要的黄酮苷类化合物,具有独特的化学结构和广泛的应用前景。
结构特征
异鼠李素-3-O-葡萄糖苷的分子式为C₂₂H₂₂O₁₂,分子量为478.40。该化合物分子结构相对复杂,含有多个羟基和一个糖苷键。异鼠李素母核为5,7-二羟基黄酮结构,苯环上具有4'-羟基和3'-甲氧基取代基;葡萄糖部分具有多个手性中心(C2、C3、C4、C5、C6),通过β-糖苷键与异鼠李素母核的3位羟基连接,形成构型为β-D-吡喃葡萄糖。异鼠李素母核的4'-羟基和3'-甲氧基取代基赋予该化合物特定的生物活性,这些取代基的位置和立体构型对分子功能至关重要[1]。

生物活性与药理作用
1. 抗炎与免疫调节作用
异鼠李素-3-O-葡萄糖苷在抗炎领域展现出显著的活性,其作用机制主要通过抑制IL-6/JAK2/STAT3信号通路[2]。
2. 抗氧化与神经保护作用
作为黄酮类化合物,异鼠李素-3-O-葡萄糖苷具有酚羟基结构,能够提供氢原子,中和体内的自由基(如超氧阴离子自由基、羟基自由基等),减少氧化应激反应对细胞和组织的损伤[3]。
3. 降血脂与代谢调节作用
异鼠李素-3-O-葡萄糖苷在降血脂方面也具有显著效果。研究表明,该化合物在肠道菌群(如阿克曼菌、毛螺菌科等)表达的多种代谢酶作用下,可转化为活性代谢物异鼠李素,这些代谢物比其前体香蒲新苷具有更显著的降血脂药效[4]。
4. 糖尿病并发症保护作用
异鼠李素-3-O-葡萄糖苷对糖尿病并发症具有保护作用,其机制主要通过抑制醛糖还原酶(RLAR)活性。该酶催化葡萄糖转化为山梨醇,过度积累会导致糖尿病相关组织损伤(如视网膜病变)[5]。
参考文献
[1]金能智,齐燕姣,向春杰,者建武,杨博超.异鼠李素和异鼠李素-3-O-葡萄糖苷的抗氧化活性分析[J].生物信息学,2017,15(2):112-119.
[2]谭会洁,宋俊科,石峰,张雯,杜冠华,郭常川.异鼠李素激活PI3K/Akt/GSK-3β/CREB信号通路减轻鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤[J].中国药理学通报,2020,36(2):272-276.
[3]闫姗,王晓坤,杨林燕,马悦,孙枫.异鼠李素的抗炎作用研究进展[J].甘肃科技,2020,36(13):115-118.
[4]包桥桥,李梦茹,黄榕,陈金娇,刘洪章,刘树英.异鼠李素调控AKT-FOXO1通路改善胰岛素抵抗HepG2细胞糖代谢作用机制[J].食品工业科技,2020,41(23):320-324.
[5]王卉,苏宪,张赢赢,褚战亚,孙朝晖,张金玲,张倩倩.异鼠李素减轻糖尿病视网膜病变大鼠视网膜细胞凋亡[J].基础医学与临床,2023,43(2):265-270.