降冰片醇为无色至白色黏附性晶体，熔点：93-96°C，沸点：168-172°C，闪点：93°F，不溶于水，可溶于甲醇。降冰片醇主要用作有机合成中间体，参与羰基加成、还原等反应，用于制备含双环结构的精细化学品和药物前体。
有机应用
1、专利CN202010090861.9实施例20，在25mL反应管中加入0.5毫摩尔降冰片醇、0.75毫摩尔碘代乙酸乙酯，15.6毫克NiI2，83毫克锰粉，15微升CF3COOH，2ml乙腈作为溶剂，在N2气保护下，室温下搅拌反应12小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压蒸馏得到粗产物，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为石油醚/乙酸乙酯为10：1，产率93％[1]。
2、专利CN202011025290.7化合物1的合成：将镁条(13.54g,564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有2-溴-4-氯联苯(50.00g,188.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中,滴加完毕后升温至35℃,搅拌3小时。将反应液降至0℃,向其中缓慢滴入溶有降冰片醇(42.36g,384mmol)的乙醚(200mL) 溶液,滴加完毕后升温至35℃,搅拌6小时。将反应液冷却至室温,向其中加入5%盐酸至pH<7,搅拌1小时,加入乙醚(200mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂。所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:2)为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体IM-I-A-1(43g,收率为77%)[2]。
3、专利CN201180026122.2实施例1外型-N,3-二甲基螺[二环[2.2.1]庚烷-2,1’-环丁烷]-3-胺的合成：向降冰片醇(16.0g,145mmol)和1,3-二溴丙烷(203mmol,20.7mL,41.1g)的二乙醚(450mL)溶液加入氨基钠(363mmol,14.8g),将混合物在回流下搅拌24小时。将混合物倾至200mL冰水中,分离有机层。水层用200mL醚萃取。浓缩经合并的醚萃取物,在60-100℃于10-20托真空蒸馏液体残余物,获得14g的不纯产品。将其溶于150mL己烷，与高锰酸钾(12.0g,75.9mmol)的水(150mL)溶液搅拌5小时。将两相混合物过滤通过硅藻土床,然后用己烷(100mL)洗涤。分离己烷层，水层用600mL己烷萃取。合并己烷层，浓缩,在硅胶柱上纯化,用10-40%乙醚/己烷洗脱,获得螺[二环[2.2.1]庚烷-2,1’-环丁烷]-3-酮(方案1化合物II) (6. 1g,28%收率),是油状物[3]。
参考文献
[1] 赣南医学院. 一种β-三级醇酯类化合物的合成方法:CN202010090861.9[P]. 2023-08-25.
[2] 陕西莱特光电材料股份有限公司. 含氮化合物、电子元件和电子装置:CN202011025290.7[P]. 2021-05-04.
[3] 塔加西普特公司. 烟碱受体非竞争性拮抗剂:CN201180026122.2[P]. 2013-02-06.