丁酸3-苯基-2-丙烯酯，常温常压下为无色透明液体，具有特殊的香气和酯类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。丁酸3-苯基-2-丙烯酯可由丁酸和肉桂醇通过缩合酯化反应制备得到，该物质主要用作香料香精添加剂，在食品加工生产领域中有一定的应用。
制备方法
丁酸3-苯基-2-丙烯酯可在碱性条件下通过肉桂醇和丁酰氯的缩合反应制备得到。
图1 丁酸3-苯基-2-丙烯酯的制备方法
在0 °C条件下，向搅拌中的烯丙醇（100 mmol）二氯甲烷溶液（500 mL）中依次加入三乙胺（17.0 μL, 120 mmol）与新蒸馏的巴豆酰氯（120 mmol），反应30分钟后使混合物缓慢升温至室温，继续搅拌1至1.5小时；随后加入饱和碳酸氢钠水溶液（150 mL）以淬灭反应，分离有机相后依次用饱和碳酸氢钠水溶液（150 mL）、5%盐酸水溶液（2 × 100 mL）及饱和氯化钠水溶液（100 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤，最后减压浓缩溶液，并通过球对球蒸馏法提纯产物即可得到目标分子丁酸3-苯基-2-丙烯酯。[1]
亲核取代反应
丁酸3-苯基-2-丙烯酯结构中的酯基单元具有一定的离去性质，可在常见的强亲核试剂作用下发生亲核取代反应。
图2 丁酸3-苯基-2-丙烯酯的亲核取代反应
将丁酸3-苯基-2-丙烯酯（0.25 mmol）、三氟甲磺酸钠（0.75 mmol）、对甲苯磺酸（0.5 mmol）与3 mL二氧六环置于密封试管中，于100°C下剧烈搅拌反应20小时；反应结束后以饱和食盐水淬灭，并用乙酸乙酯萃取三次（每次10 mL），合并有机相经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，最终通过硅胶柱色谱法以乙酸乙酯-正己烷混合溶剂（体积比1:50）为洗脱剂进行纯化，获得目标产物。[2]
参考文献
[1] Li, Yunxia; et al, DBU-mediated Ireland-Claisen rearrangement of allyl alk-3-enoates: An efficient synthesis of 2-ethylidene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids, Tetrahedron 2007, 63, 9605-9613.
[2] Das, Kamal; et al, Dual Activation of Carboxylic Acid Functionality by Protic Ionic Liquid: Solvent and Metal Free Strategy for Selective Esterification of Alcohols and Acylation of Aromatic Amines, ChemistrySelect 2022, 7, e202200937.