简介
二甲硫基甲烷系统命名：2,4-二硫杂戊烷（2,4-Dithiapentane），无色至浅淡黄色透明油状液体，具有浓烈松露、芥菜、大蒜样硫化鲜香。不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、二氧六环、THF、氯仿等有机溶剂，是典型二硫缩醛类硫醚。
二甲硫基甲烷作为食品中的挥发性成分广泛存在，也是一种众所周知的珍贵食用菌松露的特征香气成分。其典型的制备方法包括通过路易斯酸催化甲硫醇与甲醛的硫代缩醛反应、在强碱作用下二氯甲烷和甲硫醇的取代反应。但这些制备方法或多或少都有一些缺点，如试剂或溶剂的高毒性、昂贵的催化剂或低产率等。目前仍需非常有效、便捷的制备方法。
反应实例
将二甲硫基甲烷（0.98g，9.0mmol）与30%过氧化氢（1.03g）溶于1,4-二氧六环（24mL），置于防护挡板后回流反应0.5小时，随后蒸除溶剂，得到A段粗产物。（B）取高锰酸钾（0.74g，4.7mmol），加水（4.2mL）与四氢呋喃（17mL）制成悬浊液；将A段所得粗产物溶于水（7mL）和四氢呋喃（28mL），滴加至上述反应体系中。室温搅拌1小时后，经硅藻土滤垫过滤。滤液中加入硫代硫酸钠固体（35g），搅拌0.5小时；滤除固体，蒸去有机溶剂，得到湿态残渣。残渣用三氯甲烷萃取3次，每次100mL；合并有机相，经硫酸镁干燥、过滤后浓缩。粗产物以70g硅胶柱层析分离，洗脱剂为三氯甲烷，按每份50mL收集洗脱组分。合并第14～16份洗脱液并浓缩，得到纯净2,4-二硫杂戊烷-2,2-二氧化物（化合物5），为油状液体，质量0.13g，0.9mmol，收率10%[1]。
往5.00克4-溴-2-噻吩醛(26.2mmol)中加入15毫升THF、2毫升三硝基甲苯B、2.75毫升二甲硫基甲烷，加热回流7小时。将反应液冷却，用层析精制。往其中加入26毫升1N盐酸乙醇溶液，加热回流6小时。将反应液冷却后，浓缩，残渣溶于二氯甲烷，用稀硫酸洗涤。干燥、浓缩后，用层析精制，得到4.94克(19.8mmol，75%)4-溴-2-噻吩乙酸乙酯[2]。
参考文献
[1] LANGLER RICHARD FRANCIS, BAERLOCHER FELIX J, PENN LINDA Z. Sulfur containing compounds:US20494403A[P]. 2003-11-27.
[2] 东丽株式会社. 环酮衍生物及其医药用途:CN98801619.2[P]. 2005-06-08.