维生素B6杂质12是一种吡哆醇类化合物，也是维生素B6制备过程中的一种杂质，它可由吡哆醇盐酸盐和丁醛在适当的酸性催化剂作用下通过缩合反应制备得到，该物质在维生素B6的生产工艺中主要用于其纯度控制中的定性定量分析。维生素B6广泛存在于肉类（鱼类和家禽）、全谷类、蔬菜和坚果中，维生素B6是维持人体健康生长和正常生理功能所必需的微量营养素，具有抗炎、抗氧化、神经调节和抗肿瘤等生理功能。
化学合成
图1 维生素B6杂质12的化学合成
将对甲苯磺酸一水合物（2.1当量）和醛（1.5当量）加入至含有10.00 g盐酸吡哆醇的140 ml甲苯悬浮液中，安装迪安-斯塔克分水器并回流反应混合物17小时。反应结束后，在减压条件下蒸除溶剂，所得残余物用氢氧化钠水溶液于20°C中和，随后用100 ml氯仿洗涤水相，分离有机层并进行干燥。所得沉淀依次用石油醚、甲基叔丁基醚及碱性水溶液洗涤，最终经干燥后获得目标产物维生素B6杂质12。[1]
氯化反应
维生素B6杂质12可用作有机合成中间体，有文献报道该物质可在适当条件下通过苄位羟基的化学转化反应应用于具有抗菌活性的吡哆醇新型双铵盐类生物活性分子的合成。
图2 维生素B6杂质12的氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，向溶解有维生素B6杂质12（1.00 g, 4.5 mmol）的30 ml二氯甲烷溶液中，然后在室温下往上述反应混合物中缓慢地加入氯化亚砜（2.00 ml, 27.4 mmol），所得的反应混合物在室温下搅拌反应混合物4小时后，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以蒸除有机溶剂，即可得到目标产物分子5-(氯甲基)-8-甲基-2-丙基-4H-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-c]吡啶-7-鎓氯化物。[2]
参考文献
[1] Sapozhnikov, Sergey V.; et al, New quaternary ammonium pyridoxine derivatives: synthesis and antibacterial activity, Medicinal Chemistry Research 2017, 26, 3188-3202.
[2] Sapozhnikov, Sergey V.; et al, New quaternary ammonium pyridoxine derivatives: synthesis and antibacterial activity, Medicinal Chemistry Research 2017, 26, 3188-3202.