甲基丙烯酸异辛酯通常为无色至淡黄色透明液体,具有轻微酯类气味。它微溶于水,但可与乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂混溶。由于易聚合,通常添加阻聚剂(如MEHQ)以稳定产品。
应用领域
甲基丙烯酸异辛酯主要作为聚合单体使用,常用作化工中间体,用于合成丙烯酸酯类共聚物。应用领域包括有机玻璃共聚单体(提高塑性)、涂料树脂(改善耐候性、附着力和光泽度)、粘合剂、润滑剂添加剂、纺织助剂、造纸工业和纤维处理等。此外,它还可用于油墨工业、牙科材料和压敏胶等领域,以赋予材料柔软性、防潮性和耐老化性。
合成方法
1 在0°C下,将反应物(1.1当量,2.2 mmol)加入丙烯酸(2 mmol)的CH₂Cl₂(5 mL)溶液中,随后加入EDC·HCl(1.2当量,2.4 mmol)和DMAP(0.2当量,0.4 mmol)。待混合物升温至室温后继续搅拌12小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液(15 mL)终止反应,用CH₂Cl₂多次萃取反应混合物(3×15 mL)。合并的有机萃取液用盐水洗涤,经Na₂SO₄干燥。过滤后减压浓缩。将所得残渣经短柱硅胶过滤,浓缩各馏分后得目标产物甲基丙烯酸异辛酯。[1]

2 甲基丙烯酸103.2g、丙酸2-乙基己酯186.0g、吩噻嗪100mg、盐酸2.0g投入反应器。在装置内减压至300 mmHg后,搅拌下将混合物加热至120 °C,保持该温压条件2小时。随后将装置内压力降至200mmHg,反应继续进行1小时。冷却后,用气相色谱法测定反应混合物。结果显示,目标产物甲基丙烯酸异辛酯的收率为95摩尔%,选择率为97摩尔%。[2]
3 将39毫克(0.11摩尔)三叔丁氧基镧(III)、 1143.8 mg(11.4 mmol)甲基丙烯酸甲酯及3.03 g(23 mmol)2-乙基己醇,于25 °C下搅拌2小时。气相色谱分析表明,反应混合物中甲基丙烯酸异辛酯的收率为67%(基于消耗的甲基丙烯酸甲酯计算的选择性为98%)。[3]
参考文献
[1] Huang, Mao-Gui; et al Ruthenium-catalyzed three-component tandem remote C-H functionalization of naphthalenes: modular and concise synthesis of multifunctional naphthalenes Chemical Science (2025), 16(4), 1957-1965
[2] Maki, Hirotsugu Preparation of (meth)acrylic acid esters by acidolysis Japan Patent Number JP2001354620
[3] Oda, Yoshiaki; et al Preparation of unsaturated esters Japan Patent Number JP2000239231