色氨由吲哚环和乙胺基连接而成，是色氨酸的脱羧产物，也是生物体内多种重要生物碱和神经递质的前体。色氨一般指色氨盐酸盐，常温下为白色至类白色结晶性粉末。微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂，可溶于稀酸形成盐类。
合成方法
步骤一:在200ml圆底烧瓶加入苯胺(9.3g,0.1mol)和稀盐酸,用30ml含(7.3g,0.105mol)亚硝酸钠溶液逐滴加入溶液中。反应1小时抽滤出澄清液体滴加至70ml含(37.8g,0.3mol)亚硫酸钠溶液中,80℃反应2小时,再滴加约25ml(0.3mol)浓盐酸,95℃反应2小时后置于常温过夜,析出苯肼盐酸盐固体12.6g，收率:87.1%。
步骤二:在200ml圆底烧瓶中依次加入步骤一中所得(12.6g,约0.087mol)苯肼盐酸盐，(21.1g,0.10mol)4-氯-1-羟基-丁烷磺酸钠,40ml乙醇,40ml水,再用磷酸氢二钠溶液调节溶液PH至6-7,75℃冷凝回流6小时:用旋转蒸发仪旋去乙醇及少量的水,剩余溶液先用二氯甲烷洗涤,再用碳酸钠溶液调节PH至8-10,再用氯仿洗涤,置于4℃冰箱冷却过夜,析出色氨固体10.3g，收率:60.3%[1]。
反应信息
1、专利CN201610963742.3关于1-Ph-4H-βC的合成：在50ml反应管中将色氨(0.78g,4mmol)与苯甲醛(0.508g,4.8mmol)在10mL分子筛干燥的乙腈中混匀。80℃回流13h,冷却至室温，TLC跟踪反应结束。观察到如果有沉淀生成，以石油醚和乙酸乙酯的混合液按照2:1过滤;如果没有观察到沉淀,旋干样品,随后,加入5mL 10%的碳酸钾溶液在100℃下回流,充分搅拌，冷却后用乙酸乙酯萃取,合并有机相，无水MgSO4干燥,蒸干溶剂得产品,产率为89.7%[2]。
2、专利CN201810660487.4实施例1步骤三:在50ml圆底烧瓶中依次加入(0.912g,6 mmol)3-甲基水杨酸,(1.15g,9mmol)EDCI(1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐),(1.215g,9 mmol)HOBT(1-羟基苯并三唑),15ml丙酮,常温搅拌2小时;再加入步骤二所得(1.08g,5.5 mmol)色氨盐酸盐,无水碳酸钾，常温搅拌24小时;柱色谱纯化,洗脱剂为:乙酸乙酯:石油醚=1:2。得1.31g化合物R2(收率:81.2%),其为白色固体,熔点为:165-167℃[1]。
参考文献
[1] 南华大学. 一种可选择性抑制胃癌细胞的吲哚酰胺类化合物:CN201810660487.4[P]. 2018-09-14.
[2] 广东医科大学. 一种环金属化β‑咔啉类钌配合物及其制备方法和应用:CN201610963742.3[P]. 2017-05-10.