7H-二苯并咔唑可视为一种咔唑衍生物，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有显著的荧光显著和优异的化学稳定性，它不溶于水可溶于二氯甲烷。7H-二苯并咔唑主要用作有机发光材料的合成原料，在共轭有机大分子和自组装空穴传输材料的合成领域中有重要的应用。
制备方法
图1 7H-二苯并咔唑的制备方法
将4-甲基-N-苯基苯胺4（91.6 mg，0.5 mmol）加入装有搅拌子的干燥施伦克瓶中，抽真空并用氩气回填三次，随后加入四氢呋喃（1.5 mL）。在0°C下，将对甲苯基氯化镁（2.0 M的四氢呋喃溶液，0.5 mL，1 mmol）缓慢滴加至含硝基苯的四氢呋喃溶液中，之后使用两支9 W、390-395 nm波长的LED灯在回流条件下对反应混合物光照5小时。待冷却至室温后，对反应管上层气体进行气相色谱检测，最后通过硅胶柱色谱法（石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯=20:2:1）纯化即可得到7H-二苯并咔唑。[1]
制备自组装空穴传输材料
图2 7H-二苯并咔唑制备有机电致发光材料
有研究报道了一种以7H-二苯并咔唑为核、膦酸为锚定基团的自组装空穴传输材料合成方法。该合成路线步骤简便，整体制备成本低廉，可实现材料的大规模合成。基于7H-二苯并咔唑制备的空穴传输材料展现出良好的溶解性与成膜性，紫外-可见吸收光谱显示其具有较宽的光学带隙；循环伏安测试结果表明，该类材料的HOMO能级匹配恰当，能够与钙钛矿吸收层形成良好的能级对齐，从而有效促进空穴传输。在倒置宽带隙钙钛矿太阳能电池中，采用该7H-二苯并咔唑基自组装空穴传输材料可获得17.37%的光电转换效率，显示出显著的应用潜力。[2]
毒性说明
7H-二苯并咔唑具有致癌活性，会在鱼类中诱导 DNA 加合物，在二倍体人纤维母细胞中引起 DNA 加合物和突变，并在人的血液淋巴细胞中形成微核。
参考文献
[1] Yang, Chen; et al, Synthesis of carbazoles: light-promoted tandem coupling of nitroarenes with Grignard reagents, Organic Chemistry Frontiers 2025, 12, 2165-2172.
[2] 唐卫华,王万海.基于7H-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法，中国发明专利, 专利号:CN202210927184.0[P].