2-十一烷基咪唑是一种咪唑衍生物，常温常压下为白色至类白色固体，具有一定的碱性和类似于咪唑的化学性质，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-十一烷基咪唑可由乙二胺和月桂酸通过缩合反应制备得到，该物质在精细化工生产领域中主要用作环氧固化促进剂，在粉末涂料的改性研究领域中有较好的应用。
图1 2-十一烷基咪唑的性状图
烷基化反应
图2 2-十一烷基咪唑的烷基化反应
2-十一烷基咪唑结构中的咪唑单元上的氮原子具有显著的碱性和一定的亲核性，它可在强碱性物质例如钠氢作用下发生去质子化反应得到相应的氮负离子，后者可对常见的亲电试剂发生亲核取代反应。将2-十一烷基咪唑（22.2 g）缓慢加入到氢化钠（60 wt%，石蜡油分散液，3.34 g，83.5 mmol）在四氢呋喃（250 ml）中的悬浮液中，室温下操作。将混合物在40°C下搅拌1小时，随后逐滴加入1,6-二溴己烷（7.23 g，29.6 mmol）。继续在65°C下搅拌6小时后，加入甲醇和水淬灭反应混合物。通过旋转蒸发浓缩所得溶液，用氯仿萃取混合物，水洗有机相，再用无水硫酸镁干燥。最后通过旋转蒸发去除溶剂，并采用快速柱层析（硅胶，洗脱剂为氯仿/甲醇=10/1（v/v））纯化粗产物。[1]
工业应用
有专利报道，2-十一烷基咪唑可用于合成新型改性咪唑类潜伏性环氧固化促进剂，该促进剂由以下组分按重量份构成：咪唑类固化促进剂80-95份、氧化锌5-20份。其中，咪唑类固化促进剂包括咪唑、2-甲基咪唑、2-丙基咪唑、2-异丙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑等。本发明合成方法简单易行，易于工业化，采用固相反应无需溶剂，实现物料百分百利用，杜绝了环境污染。此外，通过添加2-十一烷基咪唑等成分，该固化促进剂能有效改善粉末涂料的黄变现象，减少抗黄变助剂的使用，节约成本；同时，2-十一烷基咪唑的引入还有助于延长粉末涂料的贮存时间，拓展其使用期限。[2]
参考文献
[1] Matsumoto, Takuro; et al, Construction of gyroid-structured matrices through the design of geminized amphiphilic zwitterions and their self-organization, Chemical Communications 2016, 52, 12167-12170.
[2] 王浩,李效忠,陈超.一种新型改性咪唑类潜伏性环氧固化促进剂, 中国发明专利, 专利号:CN 201410628015[P].