对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚，英文名为Cresyl glycidyl ether，常温常压下为无色透明液体，具有较差的化学稳定性和酸碱敏感性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚可由烯丙基溴和对叔丁基苯酚通过取代-氧化反应制备得到，该物质主要用作高分子材料的合成添加剂，在树脂类高分子材料的合成中有一定的应用。
制备方法
图1 对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚的制备方法
在装有磁力搅拌子的100 mL圆底烧瓶中加入4-叔丁基苯酚（1.200 g，7.98 mmol）和二氯甲烷（15 mL），搅拌至间氯过氧苯甲酸完全溶解。将反应体系冷却至0°C（冰浴），随后加入按通用步骤3制备的烯丙基醚粗品。用隔垫与排气针密封反应瓶，搅拌过夜。反应结束后，用10 mL水和10 mL氢氧化钠水溶液（2 M）淬灭反应，并用二氯甲烷萃取。合并有机层，用盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。最后通过硅胶柱色谱（10% 乙酸乙酯/正己烷）纯化得到环氧化产物对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚。[1]
开环反应
图2 对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚的开环反应
对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚结构中的环氧单元具有较高的化学反应活性，它可在金属镁催化作用下和二氧化碳发生环加成反应。将对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚（10 mmol）和镁配合物（0.5 mol %）加入装有磁力搅拌棒的25 ml高压釜中。在稳定保持10 bar CO₂压力前，对反应釜进行三次充入并排放CO₂的操作。将所得的反应混合物在100°C下搅拌6小时。反应结束后，将高压釜冷却至室温，缓慢释放剩余的CO₂。在每个催化循环结束后，无需分离镁配合物，可直接向不锈钢反应器中加入新的环氧氯丙烷进行后续循环。观察到在第五次循环时催化活性略有下降。反应结束后，可通过在100°C以下进行减压蒸馏（使用真空泵），并用乙醚洗涤镁催化剂以回收催化剂。[2]
用途
对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚在化学工业生产领域中主要用作高分子树脂材料的合成原料，有研究报道它可用于纤维增强塑料套管与橡胶化纤维增强塑料套管的制备。
参考文献
[1] Funk, Brian E.; et al, Vitamin B12 and hydrogen atom transfer cooperative catalysis as a hydride nucleophile mimic in epoxide ring opening, Cell Reports Physical Science 2023, 4, 101372.
[2] Xia, Chunnian; et al, Efficient fixation of CO2 with epoxides catalyzed by Mg(II)-N4 complexes. Molecular Catalysis 2025, 579, 115090.