简介
新霉素B硫酸盐为白色至类白色吸湿性粉末，无臭，味微苦；易溶于水，微溶于甲醇，几乎不溶于乙醇、丙酮与乙醚，其2 %水溶液pH 5.0–7.5，需避光、密封、阴凉干燥处保存。本品属氨基糖苷类抗生素，凭借多个可修饰氨基，常作为起始原料，经Cbz-琥珀酰亚胺选择性酰化制得N-Cbz保护衍生物。
新霉素B硫酸盐的性状
合成
方法一：将DIAD（170 μL, 0.82 mmol）缓慢加入到210B （500 mg, 0.41 mmol）和TPP （215 mg, 0.82 mmol）在干甲苯（3 mL）中搅拌的冰冷溶液中，在室温下干燥N2气氛下搅拌反应混合物（12 h）。然后加入第二等分TPP甲苯溶液（215 mg, 0.82 mmol, 2 mL），然后加入第二等分DIAD (170 μL, 0.82 mmol)，再搅拌12 h，然后在真空中去除溶剂。在二氧化硅（DCM/MeOH 97:3至95:5）上进行柱层析，得到标题化合物无定形白色固体新霉素B硫酸盐（305mg, 62%）[1]。
方法二：将NaN3（130 mg, 2 mmol）加入到含有210B（400 mg, 0.33 mmol）的DMF（10 mL）溶液中，在室温下搅拌2 d。然后用乙酸乙酯（200ml）稀释反应混合物，用水（2×100 mL）洗涤。将乙酸乙酯层干燥（Na2SO4），真空浓缩，用闪蒸色谱法纯化（DCM/MeOH 97:3）得到210D，为白色无定形固体新霉素B硫酸盐（352 mg, 85%）[1]。
用途
新霉素B硫酸盐通常作为多氨基底物，经Cbz-琥珀酰亚胺选择性酰化生成N-Cbz保护衍生物。例如：研究人员将新霉素B硫酸盐经K₂CO₃/THF-H₂O双相体系与Cbz-琥珀酰亚胺酰化18 h，3-(二甲胺)丙胺淬灭后，乙酸乙酯-柠檬酸/盐水多次萃取、NaHCO₃洗至无气泡，Na₂SO₄干燥，浓缩至660 mL，滴加Et₂O沉淀，30 °C真空干燥72 h，得白色固体产物（172 g，93%）[2]。
参考文献
[1] Preparation of anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolite. Assignee: Glycan Biosciences Pty Ltd. Inventors: Kett, Warren Charles; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Preparation of antibacterial aminoglycoside analogs. Assignee: Achaogen, Inc. Inventors: Aggen, James Bradley; et al. World Intellectual Property Organization.