9-氰基蒽是一种含氰基取代的蒽类芳香化合物，浅黄色至黄色结晶固体，常温稳定，具强荧光特性。9-氰基蒽常用作电子受体材料与荧光探针，在光物理研究、有机电子与超分子化学中应用广泛。
合成方法
在反应瓶中加入0.3毫摩尔9-蒽硼酸,0.6毫摩尔2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯,0.3毫摩尔碘化亚铜,2毫升N,N-二甲基甲酰胺,0.3毫摩尔过氧化叔丁醇,在空气氛围下,130℃搅拌反应48小时后，停止加热及搅拌,冷却至室温,减压蒸馏得到9-氰基蒽粗产物，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物,所用的柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,其中石油醚和乙酸乙酯之间的体积比为100:1,9-氰基蒽产率52%。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ=8.59(s,1H)，8.37(d,J= 8.2Hz,2H)，8.02(d,J=7.9Hz,2H)，7.68(t,J=6.9Hz,2H)，7.55(t,J=7.2Hz,2H)。CNMR(100MHz,CDCl3):δ=133.2，132.6，130.5，128.9，126.3，125.2，117.2，105.3[1]。
反应信息
1、制备10-溴蒽-9-甲腈：在空气气氛下,50mL两口圆底烧瓶其中一烧瓶接口连接氢氧化钠尾气吸收装置，通过另外一烧瓶接口依次加入原料9-氰基蒽(2.032g,10.0mmol)、二氯甲烷(20mL,在室温下注入)、溴单质(3.196g,20.0mmol),25℃搅拌72h。停止反应后将反应混合物倒入100mL饱和硫代硫酸钠水溶液中,充分搅拌10分钟,除去未反应的溴单质。再将上述混合物转移到单口瓶中,通过旋转蒸发仪除去二氯甲烷。用布氏漏斗过滤上述混合物,滤饼先用40mL去离子水洗涤一次,然后再用20mL无水甲醇洗涤一次,在60°C真空烘箱中烘干。最后得到淡黄色晶状固体2.765g(产率:98%)[2]。
2、在未分隔的玻璃电解池中,在含10mM的9-氰基蒽的DMF-TEABF,(10mL,0.1mol/L)中进行控制电位电解。在电解过程中允许二氧化碳流动。在碳石墨棒或银片工作电极和铂对电极上电解溶液。将溶液暴露于相对于SCE为-1.8V的电位,以通过对应于2F的总电荷。在电解结束时,以2倍摩尔过量加入甲基碘(烷基化剂),并且在相对于SCE为0.0V下氧化溶液,并在恒定的N鼓泡下放置45分钟。向粗溶液中加入二乙醚(10mL)，然后用1mol/L的HC1(3X10mL)洗涤溶液。用水(2X10mL)洗涤有机相。用二乙醚(30mL)洗涤水层并且用水 (2X30mL)中和。用无水NaSO4干燥有机层,并减压蒸发以得到黄色固体。通过薄层色谱法以二氯甲烷:正己烷(6:4)作为洗脱剂纯化产物，得到0.0115g的黄色固体状纯(1)(12%)[3]。
参考文献
[1] 华南理工大学. 一种合成芳香腈的方法:CN201510188910.1[P]. 2015-08-12.
[2] 福建师范大学福清分校. 一种含蒽单元的有机光敏二极管材料的制备方法与应用:CN201810381132.1[P]. 2018-09-04.
[3] 西班牙金属碳化物协会公司. 用于获得对SPAN衍生物合成有用的中间体的电化学羧化合成:CN201210583493.7[P]. 2013-06-26.