介绍
苯甲酸二甲基氨基乙酯是一种含有苯环的酯类化合物，能够发生水解反应，得到苯甲酸和二甲基氨基乙醇，它的化学式为C11H15NO2，外观为无色液体。常用于有机合成的关键中间体。
图一 苯甲酸二甲基氨基乙酯
合成
向盛有苯甲酰氯（1.000 mL，5.88 mmol）和乙醚（30 mL）的 100 mL 圆底烧瓶中冷却至 - 5℃，10 分钟内逐滴加入 N,N - 二甲基乙醇胺（0.666 mL，6.65 mmol），补加 40 mL 乙醚并搅拌过夜。过滤除去沉淀（S4），用 150 mL 乙醚洗涤后短暂真空干燥；固体溶于 15 mL 1 mol/L 氢氧化钠溶液，30 mL 乙醚萃取，硫酸镁干燥后蒸除溶剂，得无色液体苯甲酸二甲基氨基乙酯 875 mg（产率 77%），表征数据与文献报道一致[1]。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ/ppm: 8.07 - 8.03 (m, 2H), 7.58 - 7.52 (m, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 2H), 4.43(t, J = 5.9 Hz, 2H), 2.71 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H)。
图二 苯甲酸二甲基氨基乙酯的合成
向盛有苯甲酰氯（1.000 mL，5.88 mmol）与乙醚（30 mL）的 100 mL 圆底烧瓶中冷却至 - 5℃，于 10 分钟内逐滴加入 N,N - 二甲基乙醇胺（0.666 mL，6.65 mmol），补加 40 mL 乙醚后搅拌过夜；过滤除去沉淀（S4），用 150 mL 乙醚洗涤沉淀并短暂真空干燥，随后将所得固体溶于 15 mL 1 mol/L 氢氧化钠溶液，经 30 mL 乙醚萃取、硫酸镁干燥处理后，蒸除溶剂即得苯甲酸二甲基氨基乙酯（无色液体，产量 875 mg，产率 77%）[2]。碳酸根阴离子首先对酰胺的羰基进行亲核进攻（带有强吸电子基团的酰胺更易发生此步骤），形成低能量中间体；随后醇作为亲核试剂进攻该中间体，碳酸酯中间体发生分解（以碳酸根或质子化后的碳酸氢根为离去基团），最终生成酯产物苯甲酸二甲基氨基乙酯。
图三 苯甲酸二甲基氨基乙酯的合成2
参考文献
[1]Zoran K ,Miroslava D.Supramolecular hydrogelation via host-guest anion recognition: Lamellar hydrogel materials for the release of cationic cargo[J].Chem,2021,7(9):2473-2490.DOI:10.1016/J.CHEMPR.2021.06.024.
[2]Danfeng Y ,Zhiyuan L ,Hao C , et al.Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of N -Benzyl- N -Boc-amides under Ambient Conditions.[J].Organic letters,2019,21(17):6888-6892.DOI:10.1021/acs.orglett.9b02513.