薄荷呋喃(Menthofuran)，又称薄荷醇呋喃，化学名称为4,5,6,7-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃(4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran), CAS号为494-90-6，分子式:C10H14O，分子量:150.22。薄荷呋喃存在于天然薄荷油中，具坚果香、咖啡香，可调配食用香精，安全添加浓度约为10mg/kg，使用广泛。
天然簿荷呋喃主要提取自薄荷叶，产量少但价格高，难以满足市场的大量需求。因此，人们不断尝试通过化学法大量合成、制备簿荷呋喃。其中较为高效的化学合成法是氯代氧化法，但氯代氧化法所产生的薄荷呋喃中含有机氯，难以彻底去除且含量不符合食品使用的相关要求。
合成方法[1]
(1)异胡薄荷醇的合成
在装有温度计的100mL双口瓶中，依次加入14.4ml(80mmol)香茅醛和21mL 无水甲苯，搅拌均匀后用冰水浴冷却到5℃。然后称取12.0g(53mmol)粉末状无水溴化锌，分3次加入双口瓶中。加料时温度保持在5~10℃之间。加料完毕后在室温下继续搅拌7h。反应完毕后，先用10mL 3%的HCl溶液洗涤，再用10mL 3%NaOH水溶液洗涤至碱性，最后用饱和食盐水洗涤至中性，分去水相以后有机相以无水MgSO4干燥。过滤干燥剂并用旋转蒸发仪除去甲苯，减压蒸馏(85~90℃/10mmHg)得到异胡薄荷醇，产率60%。
(2)异胡薄荷醇环氧化物的合成
在配有磁力搅拌的100mL圆底烧瓶中加人异胡薄荷醇(4.62g，30mmol)，乙腈1.53g(30mmol)，碳酸氢钾(0.51g)和40mL甲醇。冰水浴条件下滴加4.2mL 30%双氧水，滴加完毕后撒去冰水浴，窒温反应3天。反应完毕后，用旋转蒸发仪除去溶剂，用乙酸乙酯萃取3次(50mLX3)，分去水相以后有机相以无水MgSO4干燥，过滤，旋去大部分乙酸乙酯后用石油醚在冰箱冷冻重结晶，得到白色颗粒状晶体环氧异胡薄荷醇。产率67%。
(3)薄荷呋喃的合成
在配有磁力搅拌的100mL圆底烧瓶中加入沙瑞特试剂(PCC)(1.62g,7.5mmol)和1g硅藻土溶于40mL二氯甲烷中，随后加入环氧异胡薄荷醇(0.85g，5mmol)，室温反应5h。反应完毕后用硅藻土过滤(在硅藻土上铺一层0.5cm厚200~300目硅胶)，用二氯甲烷多次淋洗后，用旋转蒸发仪除去二氯甲烷得到粗产物环氧异胡薄荷酮。
将未经纯化的环氧异胡薄荷酮溶于20mL甲醇中，然后滴加2mL KOH水溶液(0.11g KOH溶于2mL水中)，室温反应4h。反应完毕后用乙酸乙酯萃取3次(20mLX3)，分去水相以后有机相以无水MgSO4干燥。产物薄荷呋喃通过柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯(V/V)=20:1),2步产率为61%。
参考文献
[1] 吕海荣,连杰,陈逸阳,等. 由香茅醛合成薄荷呋喃反应研究——南开大学本科生创新科研“百项工程”的实践[J]. 化学教育,2014,35(16):31-34. DOI:10.13884/j.1003-3807hxjy.2013120063.