性质与应用
薄荷呋喃(Menthofuran)又称薄荷醇呋喃。其化学名称为4,5,6,7-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃(4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran)，CAS号为494-90-6，分子式:C10H14O，分子量:150.22。天然薄荷呋喃存在于薄荷油中，具有坚果香、咖啡香气，可用于调配坚果、咖啡、可可香型的食用香精。在食品中的安全添加浓度约为10mg/kg，是一种广泛使用的食品添加剂。
薄荷呋喃化学合成工艺
较为高效的薄荷呋喃的化学合成方法为氯代氧化法，它是以香茅醛为起始物，经高温(140℃)氧化生成异胡薄荷醇，异胡薄荷醇在溶剂二氯乙烷中经过氧乙酸氧化生成环氧异胡薄荷醇，进一步通氯气氧化得到环氧异胡薄荷酮，最后环氧异胡薄荷酮经盐酸酸化得到产品薄荷呋喃。但是，第三步合成中(环氧异胡薄荷醇氧化为环氧异胡薄荷酮)由于采用氯气进行氧化，在产品中会残留有机氯，难以通过常规方法去除，其含量不能达到食品使用的相关要求[1]。
薄荷呋哺的生物合成
2001年，Soheil S. Mahmoud and Rodney B.Croteau详细阐述了薄荷呋喃在薄荷中的合成途径。首先，柠檬烯在柠檬烯-3-羟化酶(3)的催化下于3号位增加羟基生成反式异薄荷烯醇;反式异薄荷烯醇在反式异薄荷烯醇脱氢酶(4)作用下3号位上羟基变为羰基，生成异薄荷烯酮;异薄荷烯酮在异薄荷烯酮还原酶(5)作用下，1号位与2号位之间的双键被还原，生成异胡薄荷酮;异胡薄荷酮在异构酶(6)作用下生成胡薄荷酮;最后，胡薄荷酮在薄荷呋喃合酶(9)作用下，形成薄荷呋喃。
其中薄荷呋喃合酶(Menthofuran Synthase,MFS)为薄荷呋喃生物合成中的关键酶。2001年，Cinzia M. Bertea等人证明薄荷呋喃合酶属于P450单加氧酶，同时阐明其作用机制:胡薄荷酮在薄荷呋喃合酶作用下，发生分子内自发环化形成半缩酮，然后脱水形成薄荷呋喃。薄荷呋喃合酶位于薄荷叶微粒体膜上，属于膜蛋白。薄荷呋喃合酶在体外催化底物时需要反应体系为其提供能量，并且需要烟酰胺腺嘌岭二核苷酸磷酸(NADPH)和P450还原酶(FAD,FMN)为其传递电子[2]。
参考文献
[1] 刘会会. 薄荷呋喃生物转化方法的初步研究[D]. 济南:山东大学,2014. DOI:10.7666/d.Y2598191.