9-癸烯酸是一种含不饱和双键的脂肪酸，其分子结构中碳链末端存在碳-碳双键，兼具脂肪酸的典型性质与烯烃的反应活性，在有机合成、日化及医药领域有特定应用。
制备方法
将5L五颈圆底烧瓶安装上机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶、和塞子。向该烧瓶加入1106g的DAME、540mL水、和300mL异丙醇。使氮气通过所述烧瓶的顶部空间15分钟。 将氢氧化钾水溶液(10M，660mL)经5分钟时间添加。所述混合物慢慢地变成均相的并且温度最高达到55℃。将反应混合物在约30℃的温度下搅拌4小时。将混合物置于水浴中。在将温度保持低于40℃的同时将含水浓盐酸(37％，600mL)分成多个部分经1小时的时间添加，直至pH为1-2。将有机层用饱和NaCl(3x250mL)洗涤，在Na2SO4上面干燥，真空过滤，并且在减压下浓缩得到9-癸烯酸粗品。再将粗品产物蒸馏(2托，140℃)以获得957g作为无色液体的9-癸烯酸产物[1]。
反应案例
1、10-溴癸酸的合成：将500mL的3-颈圆底烧瓶安装上热电偶、气体分散管、和磁力搅拌棒。实验设备还包含分离来自氢溴酸气阀瓶(细压缩气瓶，lecture bottle)和洗涤器的反应混合物(水)的干阱。向该反应烧瓶加入50g 9-癸烯酸、125mL甲苯、和0.75g过氧化苯甲酰。 将溶液置于冰水浴中并且冷却至约5℃。将氢溴酸鼓泡通过所述混合物达约1.25小时的期间，同时将温度保持为5-15℃。在最后几分钟添加期间观察不到放热，并且33.3g的HBr被吸收。将混合物用各自50mL的水和然后的盐水洗涤。将有机相在硫酸镁上面干燥，过滤，并且在旋转蒸发器(10托，55℃)上浓缩。将所得油冷却以得到油状固体(73g)。将所述材料用50mL己烷处理并且过滤。将滤饼用2x20mL己烷洗涤并且在空气中干燥以得到固体白色产物(30g)。将母液在冰浴中冷却2小时以产生第二批产物(17.5g)。将这两批合并以得到47.5g产物，产率为64％[1]。
2、将(Z)-氨基(甲硫基)亚甲基氨基甲酸苯甲酯(1g，5.88mmoL)、1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1，2，3-三唑并[4，5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸盐(2.68g，7.05mmoL)以及9-癸烯酸(1.45g，6.47mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.52g，11.76mmoL)于二氯甲烷(35mL)中 的溶液的混合物在室温下搅拌2h。添加水(40mL)并且将混合物用二氯甲烷(40mL*3)萃取，将合并的有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并且浓缩。将残余物通过快速色谱(石油醚∶乙酸乙酯/10∶1)纯化，提供呈白色固体状的(Z)-癸-9-烯酰氨基(甲硫基)亚甲基氨基甲酸苯甲酯(GG-1，1.88g，86％产率)[2]。
参考文献
[1] 埃莱万斯可再生能源科学股份有限公司. 由可再生来源得到的聚酰胺及其制造方法:CN201780064846.3[P]. 2019-06-04.
[2] 奥特吉尼克斯制药公司. 肌酸前药、其组合物以及使用方法:CN201880077165.5[P]. 2020-07-14.