2-氨基咪唑的反应实例

2026/1/26 9:39:05 作者:南星

2-氨基咪唑(2-Aminoimidazole,CAS:7720-39-0)是咪唑2位被氨基取代的五元含氮杂环化合物,核心用作医药/农药合成中间体、抗生物膜试剂与精氨酸酶抑制剂。

反应案例

1、将2-氨基咪唑与碘甲烷溶解在无水甲醇中,在50℃和催化体系作用下反应36h,制得1-甲基-1H-咪唑-2-胺,其中,催化体系由主碘化亚铜、8-羟基喹啉和NaOtBu组成,2-氨基咪唑与碘甲烷的摩尔比为1:1,碘化亚铜与8-羟基喹啉的摩尔比为1:1,碘化亚铜与2-氨基咪唑的摩尔比为0.05:1,NaOtBu与2-氨基咪唑的摩尔比为1:1[1]。

2-氨基咪唑反应一

2、专利CN202080048689.9实例12中间体(1 ,3‑二氢‑2H‑咪唑‑2‑亚基)氨基磷酸二乙酯(22)的合成:向带有搅拌棒的20mL闪烁瓶中加入2-氨基咪唑(0.662g,8.00mmol,1.00当量)和乙腈(8mL,1.0M),然后加入N‑甲基咪唑(0.860mL,10.8mmol,1.35当量)。将小瓶用隔垫盖盖住,并在室温下历经30分钟(通过注射泵)缓慢加入氯磷酸二乙酯(1.56mL,10.8mmol,1.35当量)。将反应在室温下搅拌18小时。在室温下搅拌18小时后,将反应物干上样到硅胶上并通过自动硅胶色谱法纯化,使用0%‑10%CH3OH的CH2Cl2溶液梯度。分离(1,3‑二氢‑2H‑咪唑‑2‑亚基)氨基磷酸二乙酯(22),为白色固体(0.41g,24%):熔点155℃‑166℃[2]。

2-氨基咪唑反应二

3、将2-氨基咪唑(8g,60mmol)溶解在200ml DMF中并在冰浴中冷却。滴加60%氢化钠(2.4g,60mmol)的油分散体并将反应混合物搅拌1小时。加入N-(3-溴丙基)-邻苯二甲酰亚胺(16g,74mmol)并在0℃下将反应混合物搅拌0.5小时,环境温度下搅拌1小时,随后在85℃下搅拌1小时。随后将反应混合物冷却至环境温度,加入盐水,随后用乙酸乙酯萃取,得到粗品,其经柱层析纯化(使用2%甲醇/二氯甲烷作为洗脱液),得到标题化合物。

2-氨基咪唑反应三

参考文献

[1] 东华大学. 酮-咪唑啉-2-亚胺配体的[N,O]双齿镍、钯配合物及其制备方法与应用:CN201910624163.X[P]. 2019-11-01.

[2] 豪夫迈·罗氏有限公司. 咪唑并[1,2-a]嘧啶的区域选择性合成:CN202080048689.9[P]. 2022-04-29.

[3] 先灵公司. 作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的哌嗪衍生物:CN200780009124.4[P]. 2009-04-01.

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