一、理化性质
烯丙基三苯基溴化膦是一种常用的季鏻盐类有机合成试剂，外观多为白色至类白色结晶性粉末，熔点约200~203℃，常压下无明确沸点，受热超过熔点后易逐渐分解，生成三苯基膦氧化物等产物。该物质溶解性具有明显极性偏好，易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷等极性有机溶剂，微溶于正己烷、石油醚等非极性溶剂，难溶于水。常温干燥环境下性质稳定，遇强氧化剂可能发生氧化反应，其分子中的烯丙基与膦正离子结构赋予其良好亲核性，是Wittig反应的典型试剂，可与醛、酮类化合物反应构建碳-碳双键，在有机合成领域应用广泛[1]。
烯丙基三苯基溴化膦是一种含磷有机化合物，其分子结构由烯丙基、三苯基和溴化膦基团组成。磷原子作为中心原子，带有部分正电荷，而苯环和烯丙基则可能提供电子。这种结构使得它在某些反应中表现出电子供体的特性[1]。
图1 烯丙基三苯基溴化膦的外观
二、制备方法
通常情况下，通过三苯基膦和烯丙基溴在回流苯酚中反应无金属合成烯丙基三苯基溴化膦[2]。
三、用途
烯丙基三苯基溴化膦是一种重要的有机合成试剂，其主要用途基于其在Wittig反应中的核心作用，用于构建碳-碳双键[3]。
在有机合成中，该化合物作为前体与强碱（如n-BuLi或KOtBu）反应生成叶立德中间体，进而与醛或酮发生Wittig反应，高效生成顺式为主的1,4-二烯化合物，这一过程在合成天然产物或药物中间体时用于特定烯烃结构的构建[3]。
在材料科学领域，它可用作蒙脱土等层状硅酸盐的界面改性剂，通过离子交换反应将有机基团引入黏土层间，从而扩大层间距、改善分散性和耐热性，用于制备高性能纳米复合材料[3]。
此外，该化合物还可作为某些催化反应的配体，参与不对称合成过程，以及作为有机合成中间体用于磷化合物的定制化合成[3]。
参考文献
[1] Xu H, Ma B, Fu Z, et al. Ligand-promoted alkynylation of aryl ketones: a practical tool for structural diversity in drugs and natural products[J]. ACS Catalysis, 2021, 11(3): 1758-1764.
[2] Cassity C G, Mirjafari A, Mobarrez N, et al. Ionic liquids of superior thermal stability[J]. Chemical Communications, 2013, 49(69): 7590-7592.
[3] Huang W, Zhong C H. Metal-Free Synthesis of Aryltriphenylphosphonium Bromides by the Reaction of Triphenylphosphine with Aryl Bromides in Refluxing Phenol[J]. ACS omega, 2019, 4(4): 6690-6696.