介绍
2-噻吩基乙酰腈（2-Thenoylacetonitrile）含有噻吩环与氰基双官能团，噻吩环具有给电子特性，氰基能够强吸电子，形成“给体 - 受体”（D-A）结构。此外，噻吩环的共轭 π 电子体系具有电子离域能力，氰基的吸电子特性可调节分子前线轨道能级，外观为米色结晶粉末。目前主流的合成方法以噻吩甲醛为起始原料，经两步反应高效制备，反应条件温和，原料廉价易得。碱催化下的C-N偶联反应、缩合反应、水解反应等，可进一步转化为酰胺、羧酸、胺等官能团，拓展分子应用场景。
图一 2-噻吩基乙酰腈
应用
湿电子领域
2-噻吩基乙酰腈能够显著调节材料的电子传输性能，能够有效降低高分子的 LUMO 能级，提升 n - 型半导体的电子迁移率与空气稳定性。常应用于有机场效应晶体管（OFET）、有机太阳能电池（OPV）等器件中，其电子迁移率可达到 10⁻³ cm²・V⁻¹・s⁻¹ 量级，开关比高达 10⁵。
图二 2-噻吩基乙酰腈增强太阳能电池的机制
制备电致变色薄膜
2-噻吩基乙酰腈的噻吩基是电致变色材料的功能单元，其共轭结构可实现分子内电荷转移，从而产生显著的颜色变化。与给电子单元乙烯二氧噻吩 EDOT共聚，制备多色显示的电致变色薄膜。在不同电压下可实现多种颜色切换，光学对比度高达 40% 以上，响应时间短至 2s 以内。
作用机制
2-噻吩基乙酰腈的噻吩环的共轭 π 体系可增强分子的电子离域能力；氰基能显著降低分子的 LUMO 能级，在共轭高分子中，该结构单元可促进链间 π-π 堆积，减少电荷传输阻力，提升器件的电子迁移率。酰基与氰基的邻位氢原子具有一定酸性，易在碱催化下形成碳负离子，进而参与亲核取代、缩合等反应。同时，噻吩环的 α- 位碳原子可发生取代反应[1]。
参考文献
[1]Zhang W ,Zhou Q ,Qiu J , et al.Synergistic effects of the physical modification and chemical passivation enabling efficient perovskite solar cells[J].Chemical Engineering Journal,2024,497154864-154864.DOI:10.1016/J.CEJ.2024.154864.