简介
2-甲基咪唑啉（2-methylimidazoline）为白色低熔点固体，易吸潮，能溶于水、乙醇、乙腈、THF等极性溶剂。其碱性氮原子可与金属配位，常作过渡金属催化中的N-配体，用于高效催化C–C偶联反应。
2-甲基咪唑啉的性状
合成
方法一：将0.02 mol羧酸、0.011 mol 100%乙二胺、0.011 mol乙二胺二盐酸盐、50 mg对甲苯磺酸及按每克羧酸3–5 mL量取的乙二醇混合物回流5 h；缓慢蒸出一半乙二醇；减压蒸干残余物；与五倍体积水混匀并酸化至pH3–4；过滤后，用乙酸乙酯振摇，冰水冷却下以50% NaOH溶液强碱化；滤集沉淀，少量冷水多次洗涤，置于盛KOH的真空干燥器内干燥得到标题化合物2-甲基咪唑啉[1]。
方法二：在100 mL圆底烧瓶内放入磁子，瓶口装冷凝管，冷凝管顶端加橡胶隔垫并以针头通氮；向瓶内加入乙二胺(20 g, 330 mmol)、三氟甲磺酸镧(3.9 g, 6.6 mmol)和乙腈(13.7 g, 330 mmol)；氮气保护下油浴加热24 h，油浴温度设为120 °C；冷却至室温使混合物固化；于2 mmHg下抽除未反应液相；将所得固体在2 mmHg、油浴80–120 °C范围内升华，分离2-甲基咪唑啉；纯品暴露空气1 min即见表面凝结水珠；将升华所得2-甲基咪唑啉溶于干燥THF并于氮气下保存，即得2-甲基咪唑啉[2]。
用途
2-甲基咪唑啉在此作为钯催化Heck反应的配体，用于促进C–C偶联。例如：将PdCl₂（3.55 mg，0.01 mmol）、2-甲基咪唑啉（0.02 mmol）和K₂CO₃（2当量）溶于DMF（10.0 mL），50 °C搅拌1 h；随后加入4-乙酰基溴苯（2 mmol）和丙烯酸叔丁酯（2 mmol），120 °C继续搅拌1 h；反应结束冷却至室温，滤除沉淀，用乙醚萃取产物，合并有机相并以无水硫酸镁干燥，过滤后蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析纯化[3]。
参考文献
[1] An improved procedure for preparing 2-(2-hetaryl)imidazolines and their analogs By: Aleksandrov, A. A.; et all. Russian Journal of Applied Chemistry (2009), 82(12), 2161-2165.
[2] Push-pull alkenes by reacting N,N'-dimethyl cyclic ketene N,N'-acetals with isocyanates: synthesis, structures, and reactivities By: Ye, Guozhong; et al. Tetrahedron Letters (2009), 50(18), 2135-2139.
[3] Imidazole and imidazoline derivatives as N-donor ligands for palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction By: Haneda, Satoshi; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2007), 349(6), 833-835.