简介
N-乙基乙二胺为无色至微黄透明液体，具氨味，可与水、乙醇、THF、DMF等极性溶剂任意混溶。其分子中含伯、仲双氨基，碱性与亲核性兼备，常被用作单保护二胺砌块，也适用于合成含乙二胺结构的功能分子及配体。
N-乙基乙二胺的性状
合成
Cu(NO₃)₂·3H₂O7.6g与Al(NO₃)₃·9H₂O18.4g溶于80.5mL去离子水，得到酸性金属溶液。在300mL三口瓶中加入100mL去离子水，升温至85°C，用Pedisuta泵同时滴加金属溶液和0.7mol/LNa₂CO₃溶液，金属液流速固定0.55mL/min，Na₂CO₃溶液流速1.2–1.5mL/min，实时调节，维持体系pH7–7.5，得到催化剂前驱体。随后自然冷却1h，抽滤，用10mL去离子水洗涤5次，80°C烘箱干燥过夜。干燥后的样品从室温升至350°C焙烧3h，得到CuO:Al₂O₃=50:50（质量比）的CuO/Al₂O₃催化剂。取1g催化剂装入50mL高压釜，通氢气，200°C还原3h。保持氢气氛围，加入乙二胺和乙醇共20mL（乙醇/乙二胺摩尔比=5），室温充氢至1MPa，200°C反应8h，然后冷却。反应结束滤除催化剂，滤液用GC定量分析，得到终产物N-乙基乙二胺[1]。
用途
N-乙基乙二胺用作可逆动态固化剂的前体，与戊二酸二甲酯缩合生成快速结晶的聚酰胺-脲交联网络。例如：在10 mL顶空瓶中加入N-乙基乙二胺(1.1 g, 12.49 mmol, 2 eq.)、戊二酸二甲酯(1 g, 6.24 mmol, 1 eq.)及数滴去离子水，瓶内保持无水并放搅拌子；75 °C加热块搅拌16 h后，100 °C真空浓缩6 h，即得随时间快速结晶的动态固化剂[2]。
此外，N-乙基乙二胺还用作合成含乙二胺链段中间体的可逆保护砌块。例如：将Boc₂O（3.27 g，15.0 mmol）的THF（30 mL）溶液于0 °C滴加到N-乙基乙二胺（5.37 mL，50.0 mmol）的THF（100 mL）溶液中，室温搅拌5 h后减压浓缩；残渣用EtOAc和饱和NaHCO₃水溶液稀释，EtOAc萃取三次，合并有机相用饱和食盐水洗涤、Na₂SO₄干燥、过滤、减压浓缩，得到粗氨基甲酸酯（2.82 g，15.0 mmol，定量，淡黄色粉末）[3]。
参考文献
[1] Preparation of N-monoalkyl alkylenepolyamines Assignees: Tosoh Corp.; Sagami Chemical Research Center Inventors: Yamakawa, Tetsu; et al Japan.
[2] Low-Viscosity, Dynamic Amidoamine Hardeners with Tunable Curing Kinetics for Epoxy Adhesives By: Debuyck, Jonas; et al Macromolecules (Washington, DC, United States) (2025), 58(17), 9209-9216.
[3] Development of an Intein-Inspired Amide Cleavage Chemical Device By: Komiya, Chiaki; et al. Journal of Organic Chemistry (2016), 81(2), 699-707.