6-溴-2-氯苯并噻唑的制法和安全信息

2026/3/13 7:59:32 作者:飞斯

背景及概述

6-溴-2-氯苯并噻唑是一种含有氯、溴和噻唑环的有机化合物,为白色或淡黄色的固体,在常用的有机溶剂中溶解性较好,化学性质稳定,但应防止与强氧化剂接触。可用作杀虫剂,用于控制农作物上的害虫。以下是有关它的制法和安全信息的详细介绍。

制法

6-溴-2-氯苯并噻唑一般可以通过以下步骤合成:将苯并噻唑和溴化镁反应,得到6-溴苯并噻唑。将6-溴苯并噻唑与氯化亚铜反应,得到6-溴-2-氯苯并噻唑[1]。

图1 2-氯-6-溴苯并噻唑的合成反应式.png

图1 6-溴-2-氯苯并噻唑的合成反应式

方法一、

将DMF(0.807毫升,10.4毫摩尔)加入到三氯氧磷(8.10毫升,86.9毫摩尔)中,并将反应混合物搅拌15分钟。加入6-溴苯并[d]噻唑-2(3H)-酮(2.00克,8.69毫摩尔),并将反应混合物加热至100°C过夜。冷却至室温后,将反应混合物缓慢加入到碳酸钾(75克)溶于水(200毫升)的溶液中,同时维持温度低于35°C。为保持pH值高于10,需补加额外的碳酸钾。加料完毕后,让混合物搅拌1小时。通过过滤收集固体,用水洗涤(2x25毫升),并风干。在真空烘箱中进一步干燥后,得到2.06克(收率95%)6-溴-2-氯苯并噻唑。

方法二、

将亚硝酸异戊酯(0.9毫升,6.8毫摩尔)和氯化铜(II)(0.938克,5.5毫摩尔)悬浮于乙腈(25毫升)中,并将混合物在65°C下搅拌30分钟。滴加6-溴苯并[d]噻唑-2-胺(I-2)(1克,4.37毫摩尔)的四氢呋喃(20毫升)溶液,并将所得混合物在85°C下搅拌1小时。使混合物冷却至室温,倒入20%盐酸(200毫升)中,过滤,滤饼用水(50毫升)洗涤。粗产物通过硅胶(200-300目)快速柱层析纯化,以石油醚/乙酸乙酯(40/1)洗脱,得到预期产物6-溴-2-氯苯并噻唑(0.58克,收率53.7%),为浅色固体。ESI-MS(M+H)+m/z:247.9。

安全信息

在使用时6-溴-2-氯苯并噻唑应佩戴适当的防护设备,避免与皮肤、眼睛或呼吸系统接触。应将其存放在密封的容器中,远离火源和氧化剂,避免阳光直射。在处理此化合物时,请遵守当地的环境法规。废弃物应依照相关法规进行处理,不得随意倾倒或排放。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: THE FEINSTEIN INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH WO2007/146066, 2007, A2.Location in patent: Page/Page column 88-89

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