3-环戊烯-1-甲酸甲酯是一种不饱和羧酸酯，英文名为Methyl 3-cyclopentenecarboxylate，常温常压下为无色至浅棕色液体，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。3-环戊烯-1-甲酸甲酯可由环戊烯甲酸和甲醇在缩合剂作用下通过缩合反应制备得到，它主要用作医药化学基础原料，有研究报道该物质可用于受体拮抗剂甲磺酸多拉司琼的合成。
图1 3-环戊烯-1-甲酸甲酯的性状图
炔丙基化反应
图2 3-环戊烯-1-甲酸甲酯的炔丙基化反应
在氩气氛围下，将3-环戊烯-1-甲酸甲酯（10.0 mmol，1.0当量）的四氢呋喃溶液（10.0 mL）于-78℃缓慢滴加至LDA试剂（11.0 mmol，1.1当量）的四氢呋喃溶液（70.0 mL）中。2小时后，缓慢滴加炔丙基溴或4-溴-1-丁炔（10.0 mmol，1.0当量）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜，期间通过薄层色谱监测反应进程。反应结束后，用饱和氯化铵溶液（5.0 mL）淬灭，并以乙酸乙酯（10.0 mL × 3）萃取。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩。最后通过快速柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯 = 20/1）纯化得到产物。[1]
医药应用
3-环戊烯-1-甲酸甲酯在有机合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可用于受体拮抗剂甲磺酸多拉司琼的合成：3-环戊烯-1-甲酸甲酯（2）首先经间氯过氧苯甲酸与高碘酸氧化处理，随后通过Robinson—Schoepf反应转化为3-甲氧羰基-7-氧代-9-氮杂二环[3.3.1]壬烷-9-乙酸甲酯（4）。该中间体经还原、羟基保护及环化反应后，得到(2α,6α,8α,9α)-六氢-8-羟基-2,6-亚甲基-2H-喹啉-3(4H)-酮（7）。最终，3-环戊烯-1-甲酸甲酯衍生的化合物与吲哚-3-羧酸反应后，再与甲磺酸成盐，合成出5-HT₃受体拮抗剂甲磺酸多拉司琼，其总收率约为12%。[2]
参考文献
[1] Chen, Long; et al, Synthesis of Chiral Polycyclic Indoles via Pd(II)-Catalyzed Sequential Cyclization and Carbonylation, ACS Catalysis 2024, 14, 8739-8747.
[2] 郭跃龙,胡振,易超,et al.甲磺酸多拉司琼的合成[J].中国医药工业杂志, 2012, 43(8):3.