3-碘-9苯基咔唑又称N-苯基-3-碘咔唑，CAS：502161-03-7，白色至浅黄色结晶性粉末，易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、THF，微溶于乙醇、乙醚，几乎不溶于水。3-碘-9苯基咔唑可作为OLED/光电材料核心中间体，以及杂环药物分子的研发中间体。
用途
1、专利CN202210502313.1提供了一种含二苯砜、9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶和9‑苯基咔唑基团的化合物，该化合物名称：10,10'‑(5‑((9‑苯基‑9氢‑咔唑‑3‑基)磺酰基)‑1,3‑亚苯基)双(9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶)，制备方法：首先，3,5‑二氯苯硫酚和3‑碘‑9‑苯基咔唑通过碳‑硫偶联合成3‑(3,5‑二氯‑苯硫基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑；然后，使用过氧化氢和甲酸氧化3‑(3,5‑二氯‑苯硫基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑合成3‑((3,5‑二氯苯基)磺酰基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑；最后，3‑((3,5‑二氯苯基)磺酰基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑和9,10‑二氢‑9,9‑二甲基吖啶乌尔曼偶联合成目标化合物。该化合物具有结构新颖、热稳定性好，发光效率高、传输性能好的特点，可用作有机电致发光器件中的蓝光材料[1]。
2、将5g的3-碘-9苯基咔唑和2.7g的4-溴苯硼酸溶于包括50mL的四氢呋喃和25mL的水的溶剂混合物中,并向其添加5.6g的碳酸钾和780mg的Pd(PPh3)4。使反应溶液在65℃的温度下反应7小时。将所得反应溶液冷却至室温,通过使用乙酸乙酯从其萃取有机层。用无水硫酸镁干燥由此收集的有机层,并通过使用硅胶柱层析来分离并纯化在减压下过滤之后获得的残留物,以获得4.1g的中间体1-13(产率:76%)[2]。
3、将3.69g(10mmol)中间体3-碘-9苯基咔唑(化合物B)、1.42g(12mmol)4-氨基苄腈、1.44g(15mmol)叔丁醇钠、183mg(0.2mmol)Pd2(dba)3和40mg(0.2mmol)P(t-Bu)3溶解在50mL甲苯中，然后在90℃搅拌3小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温并用蒸馏水和乙醚萃取3次。用硫酸镁干燥收集的有机层并蒸去溶剂。残留物用硅胶柱色谱纯化得到1.8g中间体化合物D(产率:50%)[3]。
参考文献
[1]山西大学. 含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物:CN202210502313.1[P]. 2023-04-18.
[2]三星显示有限公司. 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置:CN201610518511.1[P]. 2017-04-19.
[3]三星SDI株式会社. 基于苯基咔唑的化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件:CN200510121732.7[P]. 2007-06-13.