简述
二氟甲基化合物广泛存在于天然产物,生物活性分子和药物中[1]。二氟甲烷亚磺酸钠(英文名称:Sodium difluoromethanesulfinate)是一种化学式为CH3F2NaO2S,分子量为140.08的二氟甲基化合物,一般性状为近白色至浅棕色粉末固体。在合适的氧化剂作用下,二氟甲基亚磺酸钠可与烯烃、杂原子、异氰、芳杂环、环丙烷等发生自由基反应,生成相应的含二氟甲基化或一氟甲基化产物。

应用
以三氟/二氟甲基亚磺酸钠为氟源,罗丹明6G为光敏剂,氟化钾为碱,1,2-二氯乙烷为溶剂,可见光条件下实现N-烯基取代吲哚的三氟/二氟甲基化反应可以得到相应的三氟/二氟甲基化吡咯并[1,2a]吲哚。该方法操作方便,避免了高温和有机金属试剂的使用,反应条件绿色温和,产物收率较高。此外,它还避免了高温环境的反应条件,提高了反应过程的安全性,是一种绿色温和的三氟/二氟甲基化吡咯并[1,2a]吲哚的合成方法[2]。
有机合成领域还公开了一种光催化氧化二芳基硫醚合成二芳基砜化合物的方法。具体地,在含氧气氛及370~375nm紫外线照射条件下,二芳基硫醚化合物和二氟甲基亚磺酸钠在二氧六环溶液体系中一锅反应可生成二芳基砜化合物。该方法具有条件温和,操作简便,绿色环保,原料易得,底物官能团兼容性优异,反应收率高等优点[3]。
除了基本的有机合成应用之外,以吡咯类化合物和二氟甲基亚磺酸钠为反应原料得到的含二氟甲基杂环化合物对环氧合酶2具有较好的抑制作用,可应用于制备抗炎,镇痛,抗神经退行性疾病和抗肿瘤药物[4]。
有关研究
研究发展了一种可见光诱导2-芳基吲哚结构的二氟甲基化/环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物的方法,使用廉价、易于处理的二氟甲基亚磺酸钠为二氟甲基来源,各种二氟甲基基取代吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物以中等到良好的收率获得。机理验证实验表明,该反应可能经历了自由基历程[1]。
参考文献
[1]蒋洁,李佳丽,潘若涵,等.可见光诱导2-芳基吲哚与二氟甲基亚磺酸钠二氟甲基化/环化反应[J].有机化学, 2025, 45(4):1239-1248.DOI:10.6023/cjoc202409008.
[2]杨民,何晨,王琦,等.一种绿色温和的三氟/二氟甲基化吡咯并[1,2-a]吲哚的合成方法:CN202310496998.8[P].
[3]马玉婕,刘鹤翔,邓灶福,等.一种光催化氧化二芳基硫醚合成二芳基砜化合物的方法:CN202011311473.5[P].
[4]张智杰,向智慧,成雄,等.一种含二氟甲基杂环化合物及其制备方法及其用途:CN202510404697.7[P].